N-benzyl-5-oxo-5-phenylpentanamide | 211799-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-5-oxo-5-phenylpentanamide
• CAS: 211799-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: LTJCOPRSECXPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-oxo-5-phenylpentanamide 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YODA, HIDEMI;MORISHITA, HISAYA;KUDO, MASAHIRO;KATAGIRI, TAKAO;TAKABE, KUN+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 515-518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-5-oxo-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  胺活化：通过活化的氨基化合物“逆”二肽合成和酰胺官能团形成

  摘要：

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01288

文献信息

• Sulfur-Containing Heterocycles Derived by Reaction of ?-Keto Amides withLawesson's Reagent
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.19980810531

  日期：——

  The reaction of ω-keto amides with Lawesson's reagent (LR: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) is described. Treatment of 3-keto amides (2-acylacetamides) 1 with LR gave the corresponding 3-keto thioamides 2, along with 1,2-dithiole-3-thiones 3. Treatment of 4-keto amides, 3-acyl propionamides 5, with LR yielded five-membered heterocycles, pyrroles 6 and/or 2-aminothiophenes

  描述了ω-酮酰胺与Lawesson试剂（LR：2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2,4-二硫键）的反应。用LR处理3-酮酰胺（2-酰基乙酰胺）1得到相应的3-酮硫酰胺2，以及1,2-二硫代-3-硫酮3。用LR处理4-酮酰胺，3-酰基丙酰胺5，得到五元杂环，吡咯6和/或2-氨基噻吩7。5-酮基酰胺，3-苯甲酰基丁酰胺8与LR反应生成二氢噻喃-2-硫酮9作为唯一产品​​，但收率低。2-酰基苯甲酰胺10也与LR反应，得到3-巯基异吲哚啉-2-酮11或二氢异苯并噻吩-1-硫酮12。
• A Visible Light Driven Nickel Carbonylation Catalyst: The Synthesis of Acid Chlorides from Alkyl Halides
  作者：Kristian El Chami、Yi Liu、Mohammed A. Belahouane、Yiyang Ma、Pierre‐Louis Lagueux‐Tremblay、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.202213297

  日期：2023.3

  A visible light driven nickel carbonylation catalyst has been develop. This offers a method for carbonylative coupling reactions with an earth abundant metal at ambient temperature for the conversion of alkyl halides into synthetically versatile acid chlorides. The acid chlorides can then be transformed into an array of challenging ester, thioester and amide products.

  已经开发出可见光驱动的镍羰基化催化剂。这提供了一种在环境温度下与地球上丰富的金属进行羰基化偶联反应的方法，用于将卤代烷转化为合成用途广泛的酰氯。然后可以将酰氯转化为一系列具有挑战性的酯、硫酯和酰胺产品。
• 6-Phenyl-6-alkylamido-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones: novel HIV protease inhibitors
  作者：Harriet W. Hamilton、Bradley D. Tait、Christopher Gajda、Susan E. Hagen、Donna Ferguson、Elizabeth A. Lunney、Alexander Pavlovsky、Peter J. Tummino

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00099-6

  日期：1996.3

  Publications from our laboratories have recently described a series of 3-thioaryl substituted-4-hydroxy-pyrones(1) as HIV protease inhibitors. The current work examines the analogous 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones with 6,6-substitutions focusing on the use of 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees alkyl amides of various chain lengths to fill the S1 through S3 enzyme pockets.
• YODA, HIDEMI;MORISHITA, HISAYA;KUDO, MASAHIRO;KATAGIRI, TAKAO;TAKABE, KUN+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 515-518
  作者：YODA, HIDEMI、MORISHITA, HISAYA、KUDO, MASAHIRO、KATAGIRI, TAKAO、TAKABE, KUN+

  DOI：——

  日期：——
• Amine Activation: “Inverse” Dipeptide Synthesis and Amide Function Formation through Activated Amino Compounds
  作者：Eleonora Tosi、Jean-Marc Campagne、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01288

  日期：2022.9.16

  A copper(II)/HOBt-catalyzed procedure for the synthesis of dipeptides and “general” amides has been developed using microwave irradiation to considerably hasten the reaction. As an alternative to using traditional carboxylic acid activation, the method relies on the use of N-acyl imidazoles as activated amino partners. By doing so, a nonconventional way to reach dipeptides and amides has been proposed

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，