(+)-(3S,3aS,4R)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-methoxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)[2]benzofuran-5(1H)-one | 671792-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(3S,3aS,4R)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-methoxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)[2]benzofuran-5(1H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,4R,7aR)-3-methoxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-5-one
• CAS: 671792-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: HQNLYMYOWRRWQM-CYUUQNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,3aS,4R)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-methoxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)[2]benzofuran-5(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(+)-(1S,9aS,9bS)-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1-methoxy-9a,9b-dimethylnaphtho[1,2-c]furan-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4R,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-4a,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one 在 二甲基硫 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(3S,3aS,4R)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-methoxy-3a,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)[2]benzofuran-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328

文献信息

• Indole-Diterpene Synthetic Studies: Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1002/hlca.200390328

  日期：2003.12

  An efficient, stereocontrolled total synthesis of the complex indole-diterpene alkaloid (−)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (−)-68, involving a highly efficient union of the eastern and western fragments (−)-68 and 5 exploiting our 2-substituted indole synthesis, application of

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。