2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4-di(tetradecoxy)oxane-2,5-diol
• 化学式: C₃₄H₆₈O₆
• 分子量: 572.91
• InChiKey: KMLAVOGMILUEFU-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-di-O-tetradecyl-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel lipid A antagonists

  摘要：

  A mimetic of Lipid A with a beta-N(OMe) glycosidic linkage, four linear C-14 hydrophobic chains and without phosphate groups has been prepared together with its beta-O-linked analogue. Both these molecules were active in inhibiting the inflammatory action of Escherichia coli lipid A on MT2 macrophages in a dose-dependent manner, while they were completely devoid of inflammatory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.047