苝二酰亚胺-吡啶 | 266678-68-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苝二酰亚胺-吡啶
• 英文名称: N,N'-Di(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: DPyPBI；11,14,22,26-Tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-dipyridin-4-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-dipyridin-4-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 266678-68-6
• 化学式: C₇₄H₆₄N₄O₈
• 分子量: 1137.34
• InChiKey: QVYBYTKNXSOUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-双（二苯基膦）丙烷]三氟甲磺酸钯(II) 、 苝二酰亚胺-吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly fluorescent and electroactive molecular squares containing perylene bisimide ligands

  摘要：

  通过二位过二亚胺桥接配体和铂(II)和钯(II)膦角单元组装了大功能分子方阵，并对其光学、电化学和光谱电化学特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a909892e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝-3,4,9,10-四甲酸二酐 在 zinc diacetate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以66%的产率得到苝二酰亚胺-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Highly fluorescent and electroactive molecular squares containing perylene bisimide ligands

  摘要：

  通过二位过二亚胺桥接配体和铂(II)和钯(II)膦角单元组装了大功能分子方阵，并对其光学、电化学和光谱电化学特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a909892e

文献信息

• Phthalocyanine–Perylenediimide Cart Wheels
  作者：Javier Fernández-Ariza、Rafael M. Krick Calderón、M. Salomé Rodríguez-Morgade、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1021/jacs.6b07432

  日期：2016.10.5

  direct peripheral attachment of up to eight ferrocenes. The presence of peripheral ferrocenes noticeably impacts the electronic properties of the corresponding ZnPc and RuPc complexes 7, 12 and 9, 15, respectively-a notion that is supported by optical spectroscopy with bathochromic shifts of up to 8-10 nm per ferrocene unit. Cyclic voltammetry and optical spectroscopy reveal long-distance (10-11 bonds)

  Zn(II) 和 Ru(II) 酞菁 (Pcs) 的电子特征已通过多达八个二茂铁的直接外围连接进行调节。外围二茂铁的存在显着影响了相应的 ZnPc 和 RuPc 配合物 7、12 和 9、15 的电子特性，这一概念得到了光谱学的支持，每个二茂铁单元的红移高达 8-10 nm。循环伏安法和光谱学揭示了二茂铁单元之间的长距离（10-11 个键）电子相互作用。ZnPc 和 RuPc 复合物已集成到一系列正交的超分子双（酞菁）-苝二酰亚胺电子供体-受体缀合物中，2a,b 和 3a,b。在这些车轮状阵列中，双位苝二酰亚胺 16 的配位，在其亚氨基位置含有两个吡啶基取代基，能够与酞菁 7、12、9 和 15 的金属中心选择性相互作用。例如，锌配合物 2a 和 3a 中二茂铁的存在触发了激发态的快速能量转移状态 PDI 到 ZnPc。在 RuPc-PDI 缀合物中，用二茂铁取代 PDI 生色团的光激发会
• Wavelength-Dependent Electron and Energy Transfer Pathways in a Side-to-Face Ruthenium Porphyrin/Perylene Bisimide Assembly
  作者：Anna Prodi、Claudio Chiorboli、Franco Scandola、Elisabetta Iengo、Enzo Alessio、Rainer Dobrawa、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja045379u

  日期：2005.2.1

  A new side-to-face supramolecular array of chromophores, where a pyridyl-substituted perylene bisimide dye axially binds to two ruthenium porphyrin fragments, has been prepared by self-assembly. The array is formulated as DPyPBI[Ru(TPP)(CO)](2), where DPyPBI = N,N'-di(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide and TPP = 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin

  通过自组装制备了一种新的侧对面超分子发色团阵列，其中吡啶基取代的苝双酰亚胺染料轴向结合到两个钌卟啉片段。该阵列被制定为 DPyPBI[Ru(TPP)(CO)](2)，其中 DPyPBI = N,N'-di(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy) perylene-3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺和TPP = 5,10,15,20-四苯基卟啉。DPyPBI[Ru(TPP)(CO)](2) 的光物理行为已经通过快速（纳秒）和超快（飞秒）时间分辨技术进行了研究。观察到的行为随激发波长急剧变化，具体取决于 DPyPBI 或 Ru(TPP)(CO) 单元是否被激发。在 DPyPBI 激发后，该单元典型的强荧光被完全淬灭，时间分辨光谱揭示了从钌卟啉到苝双酰亚胺染料（tau = 5.6 ps）的光诱导电子转移，然后是电荷重组（tau = 270 ps）。另一方面，在激发
• Fluorescent and Electroactive Cyclic Assemblies from Perylene Tetracarboxylic Acid Bisimide Ligands and Metal Phosphane Triflates
  作者：Frank Würthner、Armin Sautter、Dietmar Schmid、Peter J. A. Weber

  DOI：10.1002/1521-3765(20010216)7:4<894::aid-chem894>3.0.co;2-n

  日期：2001.2.16

  absorption and fluorescence properties and the electrochemistry and spectroelectrochemistry of both the perylene bisimide ligands and the perylene bisimide metal complexes show that Pt(II) coordination does not interfere with the optical and electrochemical properties of the perylene bisimide ligands; this gives squares with high fluorescence quantum yields (phiF (3a)=0.88) and three fully reversible redox

  合成了四芳氧基取代的苝四羧酸双酰亚胺，在酰亚胺官能团处具有一个或两个 4-吡啶基受体取代基，并用于与 Pd(II) 和 Pt(II) 膦三氟甲磺酸酯的过渡金属定向自组装。在混合组分后，观察到含有四种染料分子的功能性分子方形复合物和 2:1（苝双酰亚胺配体：过渡金属离子）化学计量的模型复合物的定量形成。分离出的金属超分子方块通过 1H 和 31P [1H] NMR 光谱以及传统的电喷雾电离 (ESI) 和 ESI-FTICR 质谱进行表征，这为这些巨型环状染料组件的结构和高稳定性（分子量）提供了证据(3a) 8172，Pt-Pt 角对角线约 3.4 nm）。苝双酰亚胺配体和苝双酰亚胺金属配合物的光吸收和荧光性质以及电化学和光谱电化学研究表明，Pt(II) 配位不会干扰苝双酰亚胺配体的光学和电化学性质；这给出了具有高荧光量子产率 (phiF (3a) = 0.88) 和三个完全可逆氧化还原对的
• Highly fluorescent and electroactive molecular squares containing perylene bisimide ligands
  作者：Frank Würthner、Armin Sautter

  DOI：10.1039/a909892e

  日期：——

  Large functional molecular squares have been assembled with ditopic perylene bisimide bridging ligands and Pt(II) and Pd(II) phosphine corner units and their optical, electrochemical and spectroelectrochemical properties have been studied.

  通过二位过二亚胺桥接配体和铂(II)和钯(II)膦角单元组装了大功能分子方阵，并对其光学、电化学和光谱电化学特性进行了研究。