5'-O-Methyl-9-β-D-xylofuranosyladenin | 65456-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-Methyl-9-β-D-xylofuranosyladenin
• 英文别名: 1-(6-amino-purin-9-yl)-O⁵-methyl-β-D-1-deoxy-xylofuranose；(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 65456-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MLFJPVLRZZMIIP-GZCUOZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 adenine xyloside 在 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3'-O-Methyl-9-β-D-xylofuranosyladenin 、 5'-O-Methyl-9-β-D-xylofuranosyladenin 、 1-(6-amino-purin-9-yl)-O³,O⁵-dimethyl-β-D-1-deoxy-xylofuranose 、 1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-dimethyl-β-D-1-deoxy-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡存在下重氮甲烷甲基化核苷糖羟基的机理

  摘要：

  摘要重氮甲烷与SnCl 2在甲醇中快速反应，生成MeCl和Sn（OMe）2，并进行了分离和鉴定。该反应是表观SnCl 2-2H 2 O重氮甲烷催化核苷甲基化的第一步。实际的催化剂Sn（OMe）2容易与布朗斯台德酸反应，交换配体。对于核呋喃糖基核苷，Sn 2+结合至具有不稳定质子的位点，其作用尤其主要是5元和6元环状结构，其中锡离子与糖部分的离子化羟基配位。这些环状结构说明了羟基对Me +的高反应性，就像核糖呋喃糖基核苷与Bu 2 SnO的配合物一样。在吡喃葡萄糖苷的情况下，类似的机制（如果不是相同的话）起作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80988-x

文献信息

• Mechanism of methylation of nucleoside sugar hydroxyl groups by diazomethane in the presence of stannous chloride
  作者：Lech Dudycz、Andrzej Kotlicki、David Shugar

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80988-x

  日期：1981.4

  Abstract Diazomethane rapidly reacts with SnCl 2 in methanol to give MeCl and Sn(OMe) 2 , both of which were isolated and identified. This reaction is the initial step in the apparent SnCl 2 - 2H 2 O-catalysed methylation of nucleosides by diazomethane. The actual catalyst, Sn(OMe) 2 , readily reacts with Bronsted acids, with exchange of ligands. For ribofuranosyl nucleosides, Sn 2+ binds to site(s)

  摘要重氮甲烷与SnCl 2在甲醇中快速反应，生成MeCl和Sn（OMe）2，并进行了分离和鉴定。该反应是表观SnCl 2-2H 2 O重氮甲烷催化核苷甲基化的第一步。实际的催化剂Sn（OMe）2容易与布朗斯台德酸反应，交换配体。对于核呋喃糖基核苷，Sn 2+结合至具有不稳定质子的位点，其作用尤其主要是5元和6元环状结构，其中锡离子与糖部分的离子化羟基配位。这些环状结构说明了羟基对Me +的高反应性，就像核糖呋喃糖基核苷与Bu 2 SnO的配合物一样。在吡喃葡萄糖苷的情况下，类似的机制（如果不是相同的话）起作用。