(2R,3S,4E)-(-)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentensaeure-methylester | 88644-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3S,4E)-(-)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentensaeure-methylester
• 英文别名: (2R,3S,E)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate；methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 88644-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BUZBSPGKKVOQOO-QMTFQVMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-3-oxo-5-phenyl-4-pentenoate 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKATA TADASHI; OISHI TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1641-1644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homopetasinic acid isolated from Diaporthe sp. strain 1308-05
  作者：Atsushi Ito、Ikuya Kumagai、Miku Maruyama、Hayato Maeda、Akio Tonouchi、Tatsuo Nehira、Ken-ichi Kimura、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.095

  日期：2016.3

  Homopetasinic acid (1) was isolated from fungi of the Diaporthe sp. strain 1308-05. NMR spectroscopic structural analysis revealed a petasol (3) substructure and a (4E,6E)-7-carboxy-3-hydroxy-2-methylhepta-4,6-dienoate side chain. The absolute configuration of the petasol moiety was established by the specific rotation value after basic hydrolysis. The (2′S,3′S)-configuration of the side chain was

  同丁香酸（1）是从Diaporthe sp。的真菌中分离的。株1308-05。NMR光谱结构分析显示，petasol（3）子结构和（4 E，6 E）-7-羧基-3-羟基-2-甲基庚基-4,6-二烯酸酯侧链。通过碱性水解后的比旋转值来确定petasol部分的绝对构型。侧链的（2'S，3'S）-构型是通过NMR经验方法以及光谱数据与相关模型化合物的比较确定的。侧链部分的绝对结构是在涉及理论计算的ECD光谱分析的基础上建立的。1的生物活性 也进行了讨论。
• Meyer, Hartmut H., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 791 - 801
  作者：Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——
• Denmark Scott E., Griedel Brian D., Coe Diane M., Schnute Mark E., J. Amer. Chem. Soc., 116 (1994) N 16, S 7026-7043
  作者：Denmark Scott E., Griedel Brian D., Coe Diane M., Schnute Mark E.

  DOI：——

  日期：——