(E)-methyl 2-(chloromethylene)-1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1257865-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(chloromethylene)-1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(chloromethylidene)-1-methylsulfonylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1257865-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 313.762
• InChiKey: XLVVGCITEKRVIC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(chloromethylene)-1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(bromochloromethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用水杨醛和 4-Chloro-2-butynoate 的多米诺反应简化对官能化 Chromenes 和喹啉的访问

  摘要：

  4-氯-2-丁酸甲酯用于改进的 Morita-Baylis-Hillman 反应与水杨醛。炔酸酯部分中的氯原子允许其有效异构化为相应的丙二烯，并作为反应位点保留在加合物中。进一步的一锅衍生产生多种取代的色烯和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000559
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-丁炔酸甲酯 、 2-甲磺酰氨基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(E)-methyl 2-(chloromethylene)-1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用水杨醛和 4-Chloro-2-butynoate 的多米诺反应简化对官能化 Chromenes 和喹啉的访问

  摘要：

  4-氯-2-丁酸甲酯用于改进的 Morita-Baylis-Hillman 反应与水杨醛。炔酸酯部分中的氯原子允许其有效异构化为相应的丙二烯，并作为反应位点保留在加合物中。进一步的一锅衍生产生多种取代的色烯和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000559