2,4-Dibromo-1-phenylpentan-1-one | 65303-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dibromo-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 65303-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: MVGCTGAADVPVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-1-phenylpentan-1-one 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)2(dtbbpy)]PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (2S,3S,5S)-3-benzoyl-5-methyl-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代脯氨酸衍生物的对映和非对映选择性从头合成通过协同光氧化还原/布朗斯特酸催化和差向异构化

  摘要：

  在此，通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化和随后的碱辅助差向异构化实现的前所未有的级联自由基加成/环化，成功建立了催化不对称合成富含对映体的 3-顺式和 3-反式脯氨酸的新策略。目前的协议提供了对 3-取代脯氨酸的所有四种立体异构体的独特从头访问，这些异构体通过目前建立的方法不容易实现。该方法可以进一步扩展到 3-取代哌啶酸的完整立体异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12995
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-pentanyl bromide 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2,4-Dibromo-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni,S.B.; Cromwell,N.H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 981 - 983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kulkarni,S.B.; Cromwell,N.H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 981 - 983
  作者：Kulkarni,S.B.、Cromwell,N.H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and Diastereoselective De Novo Synthesis of 3-Substituted Proline Derivatives via Cooperative Photoredox/Brønsted Acid Catalysis and Epimerization
  作者：Chao Che、Yi-Nan Lu、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c12995

  日期：2023.2.8

  a novel strategy for the catalytic asymmetric synthesis of enantioenriched 3-cis- and 3-trans-substituted prolines has been successfully established via an unprecedented cascade radical addition/cyclization enabled by synergistic photoredox/Brønsted acid catalysis and subsequent base-assisted epimerization. The current protocol provides a unique de novo access to all four stereoisomers of 3-substituted

  在此，通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化和随后的碱辅助差向异构化实现的前所未有的级联自由基加成/环化，成功建立了催化不对称合成富含对映体的 3-顺式和 3-反式脯氨酸的新策略。目前的协议提供了对 3-取代脯氨酸的所有四种立体异构体的独特从头访问，这些异构体通过目前建立的方法不容易实现。该方法可以进一步扩展到 3-取代哌啶酸的完整立体异构体的不对称合成。