6-甲氧基-2-萘酸甲酯 | 5043-02-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-2-萘酸甲酯
• 中文别名: 6-甲氧基-2-萘甲酸甲酯；甲基-6-甲氧基-2-萘甲酸
• 英文名称: 6-methoxy-2-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methoxy-2-naphthoate；methyl 6-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 5043-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD01108716
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZLVPRNFYGCBLDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  344.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 生成 6-甲氧基-2-萘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic methoxycarboxylic acid methyl

  摘要：

  一种在产量、纯度和简单操作方面改进的过程，用于通过在水和碱的存在下，将相应的芳香羟基羧酸甲酯化合成芳香甲氧基羧酸甲酯。该过程遵循的是将水、碱和芳香羟基羧酸最初引入反应容器中，然后计量1至2.5倍的二甲基硫酸（基于可甲基化羟基和羧基的摩尔量）加入，并在此过程中通过加入细分的水溶性碱来控制反应混合物的pH值。

  公开号：

  US05763641A1

文献信息

• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst
  作者：Toshimasa Okita、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01233

  日期：2018.5.18

  A Ni-catalyzed decarbonylative methylation of aromatic esters was achieved using methylaluminums as methylating agents. Dimethylaluminum chlorides uniquely worked as the methyl source. Because of the Lewis acidity of aluminum reagents, less reactive alkyl esters could also undergo the present methylation. By controlling the Lewis acidity of aluminum reagents, a chemoselective decarbonylative cross-coupling

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。
• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。
• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。