methyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LLKKPBJYOHZIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate 、 1-乙酰氧基金刚烷 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 氮气 为溶剂， 生成 6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-adamantane derivatives

  摘要：

  一种制备1-金刚烷衍生物的过程，其特征在于，在浓硫酸存在下，将含有1至4个碳原子的酰基基团的1-酰氧基金刚烷与受体化合物在线性脂肪族或环脂肪族型溶剂中反应，并在常温下进行。

  公开号：

  US05015758A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 (dcypf)Ni^II(2-ethylphenyl)(Br) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃碳酸酯的Suzuki-Miyaura反应的双（二烷基膦基）二茂铁连接的镍（II）预催化剂。

  摘要：

  碳酸芳基酯是合成有机化学中常见的保护基，在交叉偶联反应中是潜在有价值的亲电子试剂。在这里，对不同的预催化剂进行了全面的评估后，我们证明了（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）（dcypf = 1,1-双（二环己基膦基）二茂铁）是一种有效的Suzuki–Miyaura反应的预催化剂，使用各种碳酸芳基酯作为底物。机理研究表明，（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）包含以反式几何构型结合的双齿膦，由于以下两个原因，它们是有效的预催化剂：（i）它迅速形成Ni（0）活性物质，并且（ii）最大限度地减少了Ni（0）活性物质与未活化的Ni（II）预催化剂和循环中Ni（II）络合物之间的配位反应，从而催化形成惰性的Ni（I）物种。相反，现有技术的预催化剂（dppf）Ni（邻甲苯基）（Cl）（dppf = 1,1-双（二苯基膦基）二茂铁），其中含有以顺式几何形状结合的二齿膦，在活化过程中形成Ni（I

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00543

文献信息

• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。
• An Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfamates and Boronic Acids Catalyzed by NiCl2(dppp)
  作者：Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1002/ejoc.201200444

  日期：2012.7

  The SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates and boronic acids was investigated by using [1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane]nickel(II) chloride NiCl2(dppp)} as the catalyst. The results showed that NiCl2(dppp) is a highly active and general catalyst that allows effective SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates with a slight excess amount of the boronic acid (1.2 equiv.) in the presence

  通过使用[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]氯化镍NiCl2(dppp)}作为催化剂研究了芳基氨基磺酸盐和硼酸的SuzukiMiyaura交叉偶联。结果表明，NiCl2(dppp) 是一种高活性的通用催化剂，在低催化剂负载量（通常为 1.01 倍）的情况下，它可以使氨基磺酸芳基酯与略微过量的硼酸（1.2 当量）进行有效的 SuzukiMiyaura 交叉偶联。 .5 摩尔％）。该方法还显示出广泛的通用性，不仅适用于各种氨基磺酸芳基酯，而且适用于一系列硼酸。此外，可以容忍各种官能团。这些明显的优势使 NiCl2(dppp) 成为一种实用且可靠的催化剂体系，用于芳基氨基磺酸酯的 SuzukiMiyaura 偶联。
• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura and Hiyama–Denmark Couplings of Aryl Sulfamates
  作者：Patrick R. Melvin、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi、Hemali P. Shah、Michael J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02330

  日期：2016.11.18

  Using a recently discovered precatalyst, the first Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions using aryl sulfamates that occur at room temperature are reported. In complementary work, it is demonstrated that a related precatalyst can facilitate the coupling of aryl silanolates, which are less toxic and reactive nucleophiles than boronic acids with aryl chlorides. By combining our results using modern electrophiles

  使用最近发现的预催化剂，首次报道了在室温下发生的使用芳基氨基磺酸盐的钯催化铃木-宫浦反应。在补充工作中，证明相关的预催化剂可以促进芳基硅烷醇盐的偶联，芳基硅烷醇盐比硼酸与芳基氯的毒性和反应性亲核试剂更低。通过结合我们使用现代亲电子试剂和亲核试剂的结果，报道了第一个使用芳基氨基磺酸盐的桧山-丹麦反应。
• Mechanistic Study of an Improved Ni Precatalyst for Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Sulfamates: Understanding the Role of Ni(I) Species
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Ainara Nova、David Balcells、Ann M. Brasacchio、Gary W. Brudvig、Louise M. Guard、Nilay Hazari、David J. Vinyard

  DOI：10.1021/jacs.6b11412

  日期：2017.1.18

  function at room temperature. Mechanistic studies on precatalyst activation and the speciation of nickel during catalysis reveal that Ni(I) species are formed in the catalytic reaction via two different pathways: (i) the precatalyst (dppf)Ni(o-tolyl)(Cl) undergoes comproportionation with the active Ni(0) species; and (ii) the catalytic intermediate (dppf)Ni(Ar)(sulfamate) (Ar = aryl) undergoes comproportionation

  对于 Suzuki-Miyaura 偶联反应，镍预催化剂可能是传统钯预催化剂的更可持续的替代品。目前，Suzuki-Miyaura 偶联反应引起了人们极大的兴趣，该反应涉及容易获得的酚类衍生物，例如氨基磺酸芳基酯，因为氨基磺酸酯部分可以作为一个导向基团，用于在交叉偶联之前对亲电子试剂的芳香骨架进行预官能化。通过评估 Ni(0)、(I) 和 (II) 氧化态的配合物，我们报告了一种前催化剂，(dppf)Ni(o-tolyl)(Cl) (dppf = 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene )，对于涉及芳基氨基磺酸酯和硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应，与其他报道的系统相比，该反应在显着更低的催化剂负载和更温和的反应条件下运行。在某些情况下，它甚至可以在室温下工作。对催化剂前体活化和催化过程中镍形态形成的机理研究表明，Ni(I) 物种在催化反应中通过两种不同的途径形成：(i)
• 一种阿达帕林的制备方法
  申请人：武汉诺安药业有限公司

  公开号：CN111333496A

  公开（公告）日：2020-06-26

  一种阿达帕林的制备方法本发明涉及一种阿达帕林的制备方法，以价廉易得的2‑甲氧羰基‑6‑萘酚对甲苯磺酸酯，4‑甲氧基苯硼酸为主原料，以双（三苯基膦）氯化镍做催化剂，经过Suzuki偶联得到6‑（4‑甲氧基苯基）‑2‑萘甲酸甲酯，然后与1‑金刚烷醇发生烷基化反应得到6‑[3‑(1‑金刚烷基)‑4‑甲氧基苯基]‑2‑萘甲酸甲酯，最后经酯水解，得到目标产物阿达帕林。本发明工艺简单、原料易得、收率高、成本低，其质量可达到满意水平。