(S)-ethyl 2-acetoxy-4-hydroxybutanoate | 76224-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 2-acetoxy-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl 2(S)-acetoxy-4-hydroxybutyrate；Ethyl (S)-2-Acetoxy-4-hydroxybutyrate；ethyl (2S)-2-acetyloxy-4-hydroxybutanoate
• CAS: 76224-59-4
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: XIYLIPUQEUJGAP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-acetoxy-4-hydroxybutanoate 在 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以35%的产率得到(S)-2-乙酰氧基-3-甲酰丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.

  摘要：

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.893
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-Acetoxybernsteinsaeure-monoaethylester 在 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(S)-ethyl 2-acetoxy-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  光学上的番茄红素-环氧和番茄红素-甘醇：合成与手足病本征疗法

  摘要：

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690114

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：Fisons plc

  公开号：US05348978A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Angiotensin converting enzyme inhibitors have the formula Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH in which Z is --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## or --NHCHR.sub.7 COOH, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C.sub.7-12, R.sub.4 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6, NHR.sub.8 or (CH.sub.2).sub.p R.sub.9, R.sub.2 is (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10, alkyl C.sub.1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C.sub.1-6, alkylcyano C.sub.1-6, or alkyl phenyl C.sub.7-12, the phenyl being optionally substituted by NO.sub.2 or NH.sub.2, X is O, S(O).sub.q, C.dbd.O or NR.sub.11, and R.sub.10 is alkyl C.sub.1-6, alkylhalo C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6 substituted by halogen, alkanoyl C.sub.1-6, S(O).sub.r R.sub.12, NR.sub.13 R.sub.14, phenyl, alkylphenyl C.sub.7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring, n is an integer from 0 to 6, m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6, R.sub.9 is hydrogen, SR.sub.15 or phenyl optionally substituted by OR.sub.16, R.sub.3 and R.sub.15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C.sub.1-6, R.sub.8 is hydrogen or COOR.sub.17, q and r, which may be the same or different, are each 0, 1, or 2, R.sub.11, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.16, and R.sub.17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C.sub.1-6, and R.sub.12 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6 or phenyl. The compounds, and salts thereof, are useful as vasodilators.

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。
• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• SYNTHESIS OF AVENIC ACID A AND 2′-DEOXYMUGINEIC ACID, AMINO ACIDS POSSESSING AN IRON CHELATING ACTIVITY
  作者：Shinji Fushiya、Yoshikazu Sato、Shuichi Nakatsuyama、Norio Kanuma、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1981.909

  日期：1981.7.5

  Avenic acid A (1), an amino acid derivative possessing an iron chelating activity and excreted from the root of Avena sativa L. was synthesized in optically active form by successive reductive coupling of protected L-aspartic β-semialdehyde and L-malic semialdehyde with L-homoserine lactone. 2′-Deoxymugineic acid (2), a related substance was also synthesized by the same method by which the stereostructure

  Avenic acid A (1) 是一种氨基酸衍生物，具有铁螯合活性，从 Avena sativa L. 的根中分泌出来，通过受保护的 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果酸半醛与 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果半醛的连续还原偶联，以旋光形式合成。 L-高丝氨酸内酯。2'-脱氧麦根酸(2)，也用同样的方法合成了相关物质，证明该氨基酸衍生物的立体结构为2(S),3'(S),3"(S)-N -[3-(3-羟基-3-羧丙基氨基)-3-羧丙基]-氮杂环丁烷-2-羧酸。
• STRUCTURE AND SYNTHESIS OF AVENIC ACID B, A NEW AMINO ACID POSSESSING AN IRON CHELATING ACTIVITY
  作者：Shinji Fushiya、Yoshikazu Sato、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1980.1215

  日期：1980.10.5

  A new amino acid derivative possessing an iron chelating activity was isolated from an ethanol extract from the roots of Avena sativa. The structure of this compound, avenic acid B, has been determined as 2(S),3’(S)-N-(3-hydroxy-3-carboxypropyl)-homoserine (1) on the basis of nmr analysis and by chemical synthesis.

  从燕麦根的乙醇提取物中分离出一种具有铁螯合活性的新氨基酸衍生物。根据核磁共振分析和化学分析，此化合物鸟氨酸 B 的结构已确定为 2(S),3'(S)-N-(3-羟基-3-羧丙基)-高丝氨酸 (1)合成。
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 4-hydroxy 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the components of the olive fly pheromone
  作者：Kenji Mori、Uematsu Tamon、Watanabe Hidenori、Yanagi Kazunori、Minobet Masao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91192-x

  日期：1984.1

  The enantiomers of the olive fly pheromone (1 and 4) were synthesized from ()-malic acid in amounts sufficient for the biological test.

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。