6-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)吲哚 | 1034366-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 6-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)吲哚
• 英文名称: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole
• CAS: 1034366-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZKIQAXAJZPDGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯基]苯 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成：通过一氧化碳还原硝基烯烃，钯催化的CH键成胺

  摘要：

  硝基烯烃因其在众多合成转化中的多功能性而被称为“化学变色龙”。在此，我们描述了共轭硝基烯烃向吲哚的第一过渡金属催化的转化。在温和的反应条件下（1 atm一氧化碳，110°C），钯催化硝基链烯的还原环化反应，形成假定的亚硝基链烯中间体，然后将其重排以提供高收率的3-芳基吲哚。值得注意的是，这种新颖的C–H键胺化利用了一氧化碳作为廉价的化学计量还原剂，并产生了二氧化碳作为主要副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.034

文献信息

• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• Indole synthesis: palladium-catalyzed C–H bond amination via reduction of nitroalkenes with carbon monoxide
  作者：Tom H.H. Hsieh、Vy M. Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.034

  日期：2009.4

  nitroalkenes into indoles. Under mild reaction conditions (1 atm carbon monoxide, 110 °C), palladium catalyzes the reductive cyclization of nitroalkenes to form a putative nitrosoalkene intermediate, which then rearranges to provide 3-arylindoles in high yields. Notably, this novel C–H bond amination takes advantage of carbon monoxide as an inexpensive stoichiometric reductant and produces carbon dioxide as

  硝基烯烃因其在众多合成转化中的多功能性而被称为“化学变色龙”。在此，我们描述了共轭硝基烯烃向吲哚的第一过渡金属催化的转化。在温和的反应条件下（1 atm一氧化碳，110°C），钯催化硝基链烯的还原环化反应，形成假定的亚硝基链烯中间体，然后将其重排以提供高收率的3-芳基吲哚。值得注意的是，这种新颖的C–H键胺化利用了一氧化碳作为廉价的化学计量还原剂，并产生了二氧化碳作为主要副产物。
• Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitroalkenes Using Molybdenum Hexacarbonyl as Carbon Monoxide Surrogate
  作者：Zhiyou Su、Bo Liu、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202000580

  日期：2020.7.15

  The development of a method that uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as carbon monoxide (CO) surrogate for the palladium‐catalyzed reductive cyclization of nitroalkenes into indoles or thienopyrroles is reported. Several types of nitroalkenes could be transformed into the desired products in excellent yields and in most cases with complete regioselectivities and higher yields than those previously

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。