9-benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone | 62730-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 9-benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 3-benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone；2-benzyl-1-hydroxy-1-phenyl-3-butanone；3-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanon；3-Benzyl-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 62730-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PMTKSPUJMQYWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1-羟基-1,1-二苯基-3-丁酮 、 苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到9-benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  逆醛醇缩合反应生成烯醇铑及其在区域选择性醛醇缩合反应中的应用

  摘要：

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.062

文献信息

• Rhodium-Catalysed Coupling of Allylic, Homoallylic, and Bishomoallylic Alcohols with Aldehydes and<i>N</i>-Tosylimines: Insights into the Mechanism
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.200900448

  日期：2009.11

  alkenols followed by reaction with aldehydes or N-tosylimines catalysed by rhodium complexes has been studied. The catalytically active rhodium complex is formed in situ from commercially available (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(COD)Cl]2. The tandem process affords aldol and Mannich-type products in excellent yields. The key to the success of the coupling reaction is the activation of

  已经研究了烯醇的异构化，然后与铑络合物催化的醛或N-甲苯胺反应。催化活性的铑配合物是由可商购的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（COD）Cl] 2原位形成的。串联过程以优异的产率提供了羟醛和曼尼希型产品。于偶联反应的成功的关键是，催化剂的活化通过与postassium叔丁醇（叔丁醇钾），这促进了催化循环通过醇盐，而不是铑的氢化物。该机制使不需要的副产物的形成最小化。该机制已被1研究1 H NMR光谱和氘标记实验。
• Regio- and Stereoselective Cross-aldol Reactions<i>via</i>Dialkylboryl Triflates
  作者：Tan Inoue、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.53.174

  日期：1980.1

  New borylating reagents, (Bu2BOTf and 9-BBNOTf), were prepared in high yields. The triflates reacted with enolizable ketones in the presence of tertiary amines to generate selectively one of the regioisomers of vinyloxyboranes by the choice of the reagents (the dialkylboryl triflates and tertiary amines) under mild reaction conditions. Vinyloxyboranes thus generated showed remarkable reactivity toward aldehydes to give only one regioisomer of the corresponding cross-aldols in good yields. High stereoselectivity was also observed in these reactions.

  新型的硼化试剂，即（Bu2BOTf 和 9-BBNOTf），在较高产率下被制备。三氟甲磺酸盐在叔胺存在下与烯醇化酮反应，通过选择合适的试剂（二烷基硼三氟甲磺酸盐和叔胺）在温和反应条件下，选择性生成其中一种区域异构体乙烯氧基硼烷。如此生成的乙烯氧基硼烷对于醛显示出显著的反应活性，以良好产率生成相应的交叉醛醇的单一区域异构体。在这些反应中也观察到了高度的立体选择性。
• NEW DIRECTED CROSS-ALDOL REACTION USING 9-TRIFLUOROMETHYLSULFONYL-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE
  作者：Tan Inoue、Tadafumi Uchimaru、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.153

  日期：1977.2.5

  A directed cross-aldol reaction between two different carbonyl compounds by using 9-trifluoromethylsulfonyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane and tertiary amine is described. The reaction of methyl ketones with the other carbonyl compounds takes place in regiospecific manner to afford the corresponding cross-aldols in good yields through intermediates, 9-(1-methyl-1-alkenyl)oxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes

  描述了使用 9-三氟甲基磺酰基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷和叔胺在两种不同羰基化合物之间进行的定向交叉羟醛反应。甲基酮与其他羰基化合物的反应以区域特异性方式发生，通过中间体 9-（1-甲基-1-烯基）氧基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷以良好的产率提供相应的交叉醛醇.
• Aldol reactions with a .alpha.-trimethylsilyl ketones. Dual roles of the trimethylsilyl group for regiospecific generation of enolate equivalents
  作者：Tan Inoue、Toshio Sato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00198a017

  日期：1984.11
• Dual roles of trimethylsilyl group for specific generation of enolates from β-ketoalkyltrimethylsilanes. Regiospecific preparation of two types of acyclic aldols
  作者：Isao Kuwajima、Tan Inoue、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85762-2

  日期：1978.1