3-chloro-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 341527-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-3-chloro-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 341527-23-9
• 化学式: C₆H₆ClF₃O₂
• 分子量: 202.561
• InChiKey: SXBAUTFCZDFBIW-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 生成 (Z)-3-bromo-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  HEINE, HANS-GEORG;BIELEFELDT, DIETMAR;BECKER, BENEDIKT;BEHRENZ, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-butan-2-one 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到3-chloro-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of β-Alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones: A Convenient Route for the Synthesis of α-Chloro- or α-Bromo-β-alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones

  摘要：

  通过氯或溴对δ-烷氧基乙烯基多卤烷基酮 1 进行卤化，并进一步用吡啶对二氢中间体 2 和 3 进行脱氢卤化，高产率地合成了一些δ-氯和δ-溴烷氧基乙烯基多卤烷基酮 4 和 5。根据 X 射线分析和核磁共振光谱推断出了酮 4 和酮 5 的 Z 构型。标题化合物 4 和 5 与胺进行了一些典型的亲核反应，以检验它们的反应活性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11435

文献信息

• Reaction of α-halogen substituted β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketones with 2-aminopyridine: new route to trifluoroacetyl-containing heterocycles
  作者：Liliya M Kacharova、Igor I Gerus、Alexey D Kacharov

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00190-2

  日期：2002.10

  The reaction of α-halosubstituted β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketones with 2-aminopyridine gives 3-trifluoroacetyl imidazo[1,2-a]pyridine and 3-halo-1,1,1-trifluoro-4-(2-pyridinylamino)-3-buten-2-ones. The product ratio depends on the nature of the α-halogen atom and the solvent.

  α-卤代β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮与2-氨基吡啶的反应得到3-三氟乙酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-卤代-1,1,1-三氟-4-（2-吡啶基氨基）-3 -丁2个。产物比率取决于α-卤素原子和溶剂的性质。
• .beta.-fluoroacyl-.beta.-halovinyl alkyl ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04876393A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Novel .beta.-fluoroacyl-.beta.-halogenovinyl alkyl ethers of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is a fluorinated alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, Hal is a halogen atom, and R.sup.2 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, useful as insecticide intermediates, are produced by reacting a .beta.-fluoroacylvinyl ether of the formula R.sup.1 --CO--CH.dbd.CH--OR.sup.2 (II) with a halogenating agent at a temperature of -70.degree. C. to +80.degree. C., to produce a halogenation product of the formula ##STR2## and dehydrohalogenating (III) at a temperature of -20.degree. C. to +100.degree. C.

  公式为##STR1##的新型.beta.-氟酰基-.beta.-卤代乙烯基烷基醚，其中R.sup.1是具有1到9个碳原子的氟化烷基，Hal是卤素原子，R.sup.2是具有1到7个碳原子的烷基，可用作杀虫剂中间体。通过在温度为-70°C至+80°C下，将公式R.sup.1-CO-CH.dbd.CH-OR.sup.2(II)的.beta.-氟酰基乙烯醚与卤化剂反应，以产生公式##STR2##的卤化产物，然后在温度为-20°C至+100°C下进行脱卤反应(III)。
• Beta-Fluoracyl-beta-halogenvinylalkylether
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0290903A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  Es werden neue β-Fluoracyl-β-halogenvinylalkylether der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, in welcher R¹ für einen fluorierten Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen steht, Hal für ein Halogenatom steht und R² für einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen steht. Weiterhin wird ein neues Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) bereitgestellt, bei dem man einem β-Fluoracylvinylalkylether der Formel (II)     R¹-CO-CH=CH-OR²      (II) worin R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Halogenierungmittel bei Temperaturen von -70° C bis +80° C gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­mittels umsetzt, das resultierende Halogenierungsprodukt der allgemeinen Formel (III) gegebenenfalls isoliert und bei einer Temperature von -20°C bis +100°C dehydro­halogeniert. Die neuen Verbindungen Der Formel (I) können z.B. als Zwischenprodukte für die Synthese von insektizid wirk­samen substituierten Phenylpyrazol-Verbindungen einge­setzt werden.

  提供了通式为(I)的新型β-氟酰基-β-卤乙烯基烷基醚 提供、 其中 R¹ 代表具有 1 至 9 个碳原子的氟化烷基 Hal 代表卤素原子 R² 代表具有 1 至 7 个碳原子的烷基。 此外，还提供了一种制备式 (I) 化合物的新工艺，其中式 (II) 的 β-氟乙烯基烷基醚 R¹-Co-CH=CH-OR² (II) 其中 R¹ 和 R² 具有上述含义、 与卤化剂在 -70°C 至 +80°C（可选择在有稀释剂存在的情况下）下反应，得到通式（III）的卤化产物 可选择分离 并在 -20°C 至 +100°C 的温度下进行脱氢卤化。 例如，式（I）的新化合物可用作合成具有杀虫活性的取代苯基吡唑化合物的中间体。
• 1-Aryl-3-halogenalkyl-4-halogen-pyrazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0290904A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  Es werden neue 1-Aryl-3-halogenalkyl-4-halogen-pyrazole der Formel (I) bereitgestellt, in welcher R¹ für Halogenalkyl steht, Hal für Halogen steht und R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Alkyl, Alkyl­thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder für den Rest -(X)n-R⁷ stehen, wobei X für Sauerstoff, Schwefel, Sulfinyl oder Sulfonyl steht, n für die Zahl 0 oder 1 steht und R⁷ für Halogenalkyl steht, wobei, falls R² bis R⁶ gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R¹ nicht für Trifluormethyl und Hal nicht für Fluor stehen darf. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine stark ausgeprägte insektizide Wirksamkeit.

  提供了式 (I) 的新 1-芳基-3-卤代烷基-4-吡唑 提供、 其中 R¹ 代表卤代烷基、 Hal 代表卤素，以及 R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基或自由基 -(X)n-R⁷、 其中 X 是氧、硫、亚硫酰或磺酰、 n 代表数字 0 或 1，以及 R⁷ 代表卤代烷基、 其中，如果 R² 至 R⁶ 同时代表氢，R¹ 不得代表三氟甲基，Hal 不得代表氟。 本发明的化合物具有非常明显的杀虫活性。
• Synthesis and herbicidal activity of 5-(haloalkyl)-substituted thiazolo[4,5-b]pyridine-3(2H)-acetic acid derivatives
  作者：Shridhar G. Hegde、Martin D. Mahoney

  DOI：10.1021/jf00035a058

  日期：1993.11

  Several examples of 5-(haloalkyl)-substituted thiazolo[4,5-b]pyridine-3(2H)-acetic acid derivatives were synthesized as pyridine analogues of the commercial herbicide benazolin. Most of the compounds in this study exhibited auxin-like herbicidal symptoms and higher activity on dicotyledonous than on monocotyledonous species. Among the derivatives, acids and esters were significantly more active than alkoxyamides. In addition, a combination of 2-oxo and 6-chloro substituents provided higher activity than others on certain species.