5-[2-(2-thienyl)acetamido]-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide | 1174572-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-(2-thienyl)acetamido]-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(5-Sulfamoyl-1,3,4-Thiadiazol-2-Yl)-2-(Thiophen-2-Yl)acetamide；N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 1174572-11-2
• 化学式: C₈H₈N₄O₃S₃
• 分子量: 304.375
• InChiKey: KROUVPYNINHEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 、 乙酰唑胺杂质4 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到5-[2-(2-thienyl)acetamido]-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。结合有苯乙酰基，吡啶基乙酰基和噻吩基乙酰基尾部的芳香/杂环磺酰胺可作为人类线粒体同工型VA和VB的有效抑制剂

  摘要：

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质人（h）hCA I和hCA II以及线粒体hCA VA和hCA VB的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种胞浆同工型的中等抑制作用（K I为50–390 nM），对两种线粒体酶具有优异的抑制活性，并且检测到许多低纳摩尔抑制剂（K Is的范围为5.9-10.2 nM。此处探讨的所有取代模式均会产生有效的hCA VA / VB抑制剂。还检测到一些hCA VA / VB选择性抑制剂，其抑制线粒体的选择性比胞质同工酶的选择性大约为55.5-56.9。由于hCA VA / VB参与了丙酮酸羧化酶，乙酰基CoA羧化酶和氨基甲酰磷酸合成酶I和II催化的几种生物合成过程，为这些参与脂肪酸生物合成的羧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.006

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors. Phenacetyl-, pyridylacetyl- and thienylacetyl-substituted aromatic sulfonamides act as potent and selective isoform VII inhibitors
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.123

  日期：2009.6

  were prepared and assayed as inhibitors of cytosolic human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, II and VII. The new compounds showed moderate inhibition of the two ubiquitous isoforms I and II (KIs of 50–390 nM) and excellent inhibitory activity against the brain associated hCA VII (KIs in the range of 4.7–8.5 nM). Isoform VII highly selective inhibitors are being detected for the first

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺基和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II和VII的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种普遍存在的同工型I和II的适度抑制（K I为50–390 nM），并且对与脑相关的hCA VII（K Is的范围是4.7–8.5 nM。首次检测到Isoform VII高选择性抑制剂，抑制CA VII相对于CA II的选择性比为11-75，以及抑制CA VII相对于CA I的选择性比为10-49，这可能有助于理解CAVII的作用。 CA VII在癫痫发生和其他生理过程中。
• Carbonic anhydrase inhibitors. Aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating phenacetyl, pyridylacetyl and thienylacetyl tails act as potent inhibitors of human mitochondrial isoforms VA and VB
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.006

  日期：2009.7

  A series of aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating phenyl(alkyl), halogenosubstituted-phenyl- or 1,3,4-thiadiazole-sulfonamide moieties and thienylacetamido; phenacetamido and pyridinylacetamido tails were prepared and assayed as inhibitors of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic human (h) hCA I and hCA II, and the mitochondrial hCA VA

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质人（h）hCA I和hCA II以及线粒体hCA VA和hCA VB的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种胞浆同工型的中等抑制作用（K I为50–390 nM），对两种线粒体酶具有优异的抑制活性，并且检测到许多低纳摩尔抑制剂（K Is的范围为5.9-10.2 nM。此处探讨的所有取代模式均会产生有效的hCA VA / VB抑制剂。还检测到一些hCA VA / VB选择性抑制剂，其抑制线粒体的选择性比胞质同工酶的选择性大约为55.5-56.9。由于hCA VA / VB参与了丙酮酸羧化酶，乙酰基CoA羧化酶和氨基甲酰磷酸合成酶I和II催化的几种生物合成过程，为这些参与脂肪酸生物合成的羧