1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one | 735276-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 735276-74-1
• 化学式: C₁₂H₇F₃O
• 分子量: 224.182
• InChiKey: DUDGIWITCYXYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one 、 2-(phenylsulfinyl)acetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到4-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮的一锅连续多步转化：三氟甲基化 2-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612077
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 、 苯乙炔 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮的一锅连续多步转化：三氟甲基化 2-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612077

文献信息

• Organocatalytic Domino Michael-Aldol Reaction of Ketones and α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Jin-Tao Liu、Xiao-Jin Wang、Yan Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1083255

  日期：2008.12

  Pyrrolidine-catalyzed domino Michael-aldol reactionof α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones andketones was achieved under mild conditions; β-hydroxy-β-trifluoromethylcyclohexanones were obtained in high yields with good diastereoselectivities.

  吡咯烷催化的α,β-不饱和三氟甲基酮与酮的多米诺迈克尔-羟醛反应在温和条件下实现；β-羟基-β-三氟甲基环己酮以高收率获得，具有良好的非对映选择性。
• Controllable Skeletal and Peripheral Editing of Pyrroles with Vinylcarbenes
  作者：Yong Yang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zhaohong Liu、Dan Shi、Tian Tian、Graham de Ruiter、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202401359

  日期：2024.6.10

  The skeletal editing of azaarenes through insertion, deletion, or swapping of single atoms has recently gained considerable momentum in chemical synthesis. Here, we describe a practical skeletal editing strategy using vinylcarbenes in‐situ generated from trifluoromethyl vinyl N‐triftosylhydrazones, leading to the first dearomative skeletal editing of pyrroles through carbon‐atom insertion. Furthermore, depending on the used catalyst and substrate, three types of peripheral editing reactions of pyrroles are also disclosed: α‐ or γ‐selective C–H insertion, and [3+2] cycloaddition. These controllable molecular editing reactions provide a powerful platform for accessing medicinally relevant CF3‐containing N‐heterocyclic frameworks, such as 2,5‐dihydropyridines, piperidines, azabicyclo[3.3.0]octadienes, and allylated pyrroles from readily available pyrroles. Mechanistic insights from experiments and density functional theory (DFT) calculations shed light on the origin of substrate‐ or catalyst‐controlled chemo‐ and regioselectivity as well as the reaction mechanism.