ethyl 3-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate | 882175-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 882175-64-6
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₇Si
• 分子量: 531.722
• InChiKey: XJCSQDNBEAECBD-XWQVQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 5-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 咪唑 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl 3-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70

文献信息

• An Enantiocontrolled Approach for the Synthesis of Chiral 3,5-Disubstituted 2(1H)-pyridinones
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、William R. F. Goundry

  DOI：10.3987/com-05-s(t)70

  日期：——

  for the convergent synthesis of chiral, nonracemic 5-substituted 3-acyl-2(1H)-pyridinones is reported. Claisen rearrangement provides direct access to the α-branched 2-[4-(tert-butyldimethylsilanoxy)cyclohex-2-enyl]-3-hydroxypropionaldehyde as a key intermediate. The application of mild oxidation conditions facilitates the preparation of a series of 3,5-disubstituted 2(1H)-pyridinones.

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。