(4-(4-methylpent-2-en-1-yl)cyclohex-3-en-1-yl)carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (4-(4-methylpent-2-en-1-yl)cyclohex-3-en-1-yl)carboxaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Methylpent-2-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FXVFCNJZWXYUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-methylpent-2-en-1-yl)cyclohex-3-en-1-yl)carboxaldehyde 在 C₁₆H₃₃Cl₂CoN₅P₂ 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4-(4-methylpent-2-en-1-yl)cyclohex-3-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种用于 C=O 键选择性氢化的高活性且易于获得的钴催化剂

  摘要：

  用地球上储量丰富的廉价金属（如 Co）替代 Ir、Ru、Rh、Pd 和 Pt 等高价贵金属是（均相）催化领域的一个有吸引力的目标。仅描述了 Co 催化剂的两个例子，显示了有效的 C=O 键氢化速率。在这里，我们报告了一种新颖、易于合成的 Co 催化剂系列。催化剂活化通过向二氯化钴预催化剂中加入 2 当量的金属碱而发生。不同类型的醛和酮（二烷基、芳基-烷基、二芳基）在温和条件下定量氢化，部分催化剂负载量低至 0.25 mol%。将活性最高的 Co 催化剂与由相同配体稳定的 Ir 催化剂进行比较表明 Co 的优越性。在 C=C 键的存在下观察到对 C=O 键的独特选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04349