6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopentafuran-2-one | 78684-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopentafuran-2-one
• 英文别名: 2H-Cyclopenta[b]furan-2-one, hexahydro-6-iodo-；6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 78684-68-1
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: CMPQBFWDBHKWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopentafuran-2-one 在 镍 、 异丙醇 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和 2-丙醇通过转移氢解脱碘内酯

  摘要：

  摘要 回流 2-丙醇中的雷尼镍是一种有效的催化体系，可将碘内酯还原为相应的内酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120004856
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 Oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxone®-KI 诱导不饱和酸和醇的内酯化和醚化：薄荷内酯的正式合成

  摘要：

  不饱和酸和醇在乙腈-H 2 O 中与 Oxone® 和 KI 相互作用，并在短时间内以良好的产率进行碘内酯化和碘醚化。该反应已用于从异胡薄荷醇开始正式合成薄荷内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45009

文献信息

• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• A new easy method for the synthesis of cyclic halogenoethers and halogenolactones
  作者：Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1039/c39840001070

  日期：——

  Oxidation of halogen salts with m-chloroperbenzoic acid in the presence of 18-crown-6 and of suitable hydroxy or carboxy alkenes leads readily to high yield production of cyclic halogenoethers of halogenolactones.

  卤素盐的氧化，米在合适的羟基或羧基的烯烃引线容易以高产率生产halogenolactones的环状halogenoethers的18-冠-6的存在下和氯过苯甲酸。
• Oxone^®-KI Induced Lactonization and Etherification of Unsaturated Acids and Alcohols: A Formal Synthesis of Mintlactone
  作者：M. Carla Marcotullio、Massimo Curini、Francesco Epifano、Francesca Montanari

  DOI：10.1055/s-2003-45009

  日期：——

  Unsaturated acids and alcohols interact with Oxone® and KI in acetonitrile-H 2 O and undergo iodolactonization and iodoetherification in short times with good yields. The reaction has been used for the formal synthesis ofmintlactone starting from isopulegol.

  不饱和酸和醇在乙腈-H 2 O 中与 Oxone® 和 KI 相互作用，并在短时间内以良好的产率进行碘内酯化和碘醚化。该反应已用于从异胡薄荷醇开始正式合成薄荷内酯。
• A novel synthesis of γ-lactones by tandem epoxide opening-cyclization reaction mediated by samarium(II) diiodide
  作者：Heui Sul Park、Doo Won Kwon、Kieseung Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.027

  日期：2008.3

  Various epoxy esters readily reacted with SmI2 (2 equiv) in the presence of ethyl bromoacetate (1 equiv) and HMPA (6 equiv) under mild conditions (THF, −78 °C, 2 h, Ar) providing the corresponding γ-lactones via tandem epoxide opening-cyclization reaction in good to excellent yields.

  在温和的条件下（THF，-78°C，2 h，Ar），在溴乙酸乙酯（1当量）和HMPA（6当量）存在下，各种环氧酯容易与SmI 2（2当量）反应，提供相应的γ-内酯通过串联环氧化物开环反应，收率良好。
• JOHNSON, A. W.;HASSANALI-WALJI, A.
  作者：JOHNSON, A. W.、HASSANALI-WALJI, A.

  DOI：——

  日期：——