tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one | 77523-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one
• 英文别名: Tricyclo[3,3,0,02,8]octan-3-one；tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one
• CAS: 77523-29-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: LJNOXBUWLCUHMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到cis-bicyclo[3.3.0]-octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  在PET条件下产生的相邻酮基基团有效裂解环丙基键

  摘要：

  各种共轭环丙基和环氧酮在20％三乙胺（TEA）和乙醇中的光解作用会导致环丙基键断裂。在光解过程中观察到明显的波长依赖性现象，以保持清洁和有效的光转换。甾族环丙基酮在300nm的光解作用下有效裂解，而外环丙基酮在254nm的波长下裂解。环丙基键断裂的区域化学由最大重叠原理控制。由酮基产生的化学性质被证明是其产生方法的函数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90404-1
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮 在 TlY zeolite 作用下， 以 solid 为溶剂， 反应 35.0h， 以44.7%的产率得到tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones induced by the external heavy atom cation effect within a zeolite

  摘要：

  包含在MY沸石中的β,γ-不饱和酮1和2的光解反应生成了oxa-di-π-甲烷产物，这些产物被认为源自超笼内存在的重原子阳离子引起的三重态。

  DOI：

  10.1039/a706929d

文献信息

• Triplet photochemistry within zeolites through heavy atom effect, sensitization and light atom effect
  作者：K Pitchumani、M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00865-2

  日期：2003.7

  rearrangement of barrelenes, oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones and photodimerization of acenaphthylene as probe reactions. The two methods, heavy cation effect and triplet sensitization, are well established solution techniques and these work well within zeolites. The Zimmerman rearrangement of dibenzobarrelene is enhanced even within Li+ and Na+ exchanged zeolites and these are

  已经通过利用桶烯的齐默曼重排，β，γ-不饱和酮的氧-二-π-甲烷重排和的光二聚化作为探针反应，建立了在沸石内产生三分子有机分子的方法。重阳离子效应和三重态敏化这两种方法是公认的解决方法，它们在沸石中效果很好。即使在Li +和Na +交换的沸石中，二苯并戊烯的齐默曼重排也得到增强，这被认为是减慢了从S 1向二苯并环辛酸酯的重排的结果。通过阳离子-π相互作用。本文描述的方法提供了探索沸石环境对三重态反应提供控制的机会。
• Decomposition of an oxodiazirine: free versus incarcerated within the cavities of two α-cyclodextrins
  作者：Jean-Luc Mieusset、Bernhard Thiel、Michael Abraham、Mirjana Pačar、Udo H. Brinker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.008

  日期：2013.2

  photolyzing its α-cyclodextrin (6-Cy) complex, for which a Job plot indicated a 1:2 guest-to-host stoichiometry. Solid-phase photolysis of 1@(6-Cy)2 produced tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one (3) and bicyclo[3.3.0]oct-5-en-3-one (4) in a 93:7 ratio. In contrast, gas-phase thermolysis of free 1 resulted in a 47:53 ratio of products 3 and 4. Thus, incarceration of a guest compound within a fitting microenvironment

  oxodiazirine的化学1，通过光解其α环糊精（研究6 -赛扬2位到主机的化学计量：复杂，为此，作业曲线图所表示的1）。1 @（6 - Cy）2的固相光解产生了三环[3.3.0.0 2,8 ] octan -3-one（3）和双环[3.3.0] oct-5-en-3-one（4）以93：7的比例。相比之下，游离1的气相热解导致产物3和4的比例为47:53。因此，即使当涉及高反应性物质例如卡宾时，在两个宿主分子的合适的微环境中嵌顿客体化合物也导致强烈的化学选择性。
• TRICYCLO[3.3.0.0^2,8]OCTANONES AS BUILDING BLOCKS IN NATURAL PRODUCTS SYNTHESIS. –SYNTHESIS OF (±)-FORSYTHIDE AGLYCON DIMETHYL ESTER–
  作者：Tadahiro Takemoto、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1982.1931

  日期：1982.12.5

  The stereocontrolled synthesis of (±)-forsythide aglycon dimethyl ester from 4-methoxycarbonyl-tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one (6) is described.

  本研究描述了由 4-甲氧羰基-三环[3.3.0.02,8]辛烷-3-酮 (6) 立体可控合成 (±)- 连翘苷醛缩二甲酯的过程。
• Optisch reine Bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP0053823A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Neue Bicylclo [2.2.2]oct-5-en-2-one der Formeln la und Ib in Form reiner Enantiomerer und Verfahren zu ihrer Herstellung werden beschrieben. Die Verbindungen werden zur Herstellung reiner Enantiomerer der Formel V durch sensibilisierte Photoreaktion oder von Verbindungen der Formel VI durch unsensibilisierte Photoreaktion verwendet.

  描述了纯对映体形式的式 la 和 Ib 的新双环 [2.2.2]oct-5-en-2- 酮及其制备工艺。 这些化合物可通过敏化光反应制备式 V 的纯对映体，或通过非敏化光反应制备式 VI 的化合物。
• Aliphatic semidiones. XV. 2,3-Semidiones derived from the bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：Glen Allan Russell、John J. McDonnell、Philip R. Whittle、Richard S. Givens、Robert G. Keske

  DOI：10.1021/ja00735a022

  日期：1971.3