(+/-)-3S-3-[2S-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropanal | 136850-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+/-)-3S-3-[2S-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropanal
• 英文别名: 3-<4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl>-3-phenylpropanal；3-(2,3-dihydro-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxobenzofuran-2-yl)-3-phenylpropanal；(3S)-3-[(2R)-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-benzofuran-2-yl]-3-phenylpropanal
• CAS: 136850-29-8；136850-45-8
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: URSNSBRMVWGJNA-LVXARBLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3S-3-[2S-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropanal 在 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydrocyclopentabenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-rocaglamide和一些芳基类似物的全合成

  摘要：

  发现罗格列酰胺及其同类物具有杀虫活性，促使我们建立了天然产物和一些合成的“卤代芳基”类似物的短而有效的合成方法。然后研究溴类似物的Pd催化的交叉偶联反应，以便获得广泛的非天然类似物。我们方法的关键步骤是将酮醛酰基环封闭，然后进行Stiles羧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01807-x
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-(6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (+/-)-3S-3-[2S-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Aglaiastatin: Pd(0)-mediated Construction of Benzofurocyclopentane System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8839

文献信息

• Cyclopentabenzofuran derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20030144334A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention relates to cyclopentabenzofuran derivatives and their use preparation, the use of cyclopentabenzofuran derivatives for the production of a medicament for the therapy of NF-&kgr;B-dependent diseases and medicaments which contain the cyclopentabenzofuran derivatives.

  本发明涉及环戊苯并呋喃衍生物及其制备和使用，其中环戊苯并呋喃衍生物用于制备治疗NF-&kgr;B依赖性疾病的药物，以及含有环戊苯并呋喃衍生物的药物。
• 洛克米兰醇中间体、洛克米兰醇及其衍生物和制备与应用
  申请人：深圳湾实验室

  公开号：CN113912577A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本申请涉及有机化合物合成技术领域，提供了一种洛克米兰醇中间体手性烯丙基化苯并呋喃酮类化合物及其制备方法，以及一种洛克米兰醇及其衍生物以及其制备方法，以及洛克米兰醇及其衍生物的应用。其中，洛克米兰醇中间体手性烯丙基苯并呋喃酮，如结构通式I所示，具有两个手性中心，产率高，且纯度好，同时也大大降低生产成本，可大量用于制备洛克米兰醇及其衍生物；采用洛克米兰醇中间体手性烯丙基苯并呋喃酮制备得到的洛克米兰醇及其衍生物，如结构通式II所示，具有高非对映选择性和高对映选择性以及较高的生物活性，有利于后续以洛克米兰醇及其衍生物作为原料进行药物制备和材料合成，对与药物和材料的生产提供了很好的指导意义。
• Stereodivergent total synthesis of rocaglaol initiated by synergistic dual-metal-catalyzed asymmetric allylation of benzofuran-3(2H)-one
  作者：Yang Xu、Hongkai Wang、Zhuang Yang、Yuqiao Zhou、Yangbin Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.006

  日期：2022.7

  synergistic catalysis of a chiral N,N′-dioxide-Co(or Ni) complex and a phosphoramidite-Ir catalyst. All four possible stereoisomers of the α-allylated product are provided with excellent diastereo- and enantioselectivities by appropriate permutations of the two chiral catalysts. The concise synthesis of the targeted molecule rocaglaol is furnished in a stereodivergent manner, following a uniform synthetic route

  生物活性天然化合物的所有立体异构体的立体发散全合成能够全面评估立体化学结构-活性关系是极具挑战性和价值的。含有紧凑的功能化环戊二烯[ b ]苯并呋喃支架的天然黄酮类化合物显示出广泛的生物活性。在此，我们公开了一种新的 benzofuran-3(2 H )-one 的立体发散烯丙基烷基化，它依赖于手性N的协同催化，N'-二氧化物-Co（或Ni）络合物和亚磷酰胺-Ir催化剂。通过两种手性催化剂的适当排列，α-烯丙基化产物的所有四种可能的立体异构体都具有优异的非对映选择性和对映选择性。目标分子罗卡劳酚的简明合成以立体发散的方式提供，遵循统一的合成路线并使用相同的起始材料组。随后，对八种罗卡劳酚立体异构体的抗癌活性的初步研究揭示了立体化学变化对生物活性的显着影响。
• Davey, Andrew E.; Schaeffer, Marcel J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2657 - 2666
  作者：Davey, Andrew E.、Schaeffer, Marcel J.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Analogue of Rocaglaol Displays a Potent and Selective Cytotoxicity in Cancer Cells: Involvement of Apoptosis Inducing Factor and Caspase-12
  作者：Frédéric Thuaud、Yohann Bernard、Gülen Türkeri、Ronan Dirr、Geneviève Aubert、Thierry Cresteil、Aurélie Baguet、Catherine Tomasetto、Yuri Svitkin、Nahum Sonenberg、Canan G. Nebigil、Laurent Désaubry

  DOI：10.1021/jm900365v

  日期：2009.8.27

  Flavaglines constitute a family of natural anticancer compounds. We present here 3 (FL3), the first synthetic flavagline that inhibits cell proliferation and viability (IC50 approximate to 1 nM) at lower doses than did the parent compound, racemic rocaglaol. Compound 3 enhanced doxorubicin cytotoxicity in HepG2 cells and retained its potency against. adriamycin-resistant cell lines without inducing cardiomyocyte toxicity. Compound 3 induced apoptosis of HL60 and Hela cells by triggering the translocation of Apoptosis Inducing Factor (AIF) and caspase-12 to the nucleus. A fluorescent conjugate of 3 accumulated ill endoplasmic reticulum (ER), suggesting that flavaglines bind to their target in the ER. where it triggers a cascade of events that leads to the translocation of AIF and caspase-12 to the nucleus and probably inhibition of eIF4A. Our studies highlight structural features critical to their antineoplastic potential and suggest that these compounds would retain their activity in cells refractory to caspase activation.