rocaglaol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: rocaglaol
• 英文别名: (1R,3S,3aR,8bS)-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-1,8b-diol
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: RRVZOJQBRVGMMK-HCBGRYSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rocaglaol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种洛克米兰醇羟基衍生物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种洛克米兰醇羟基衍生物、其制备方法和应用，具有下述结构式（Ⅰ），其中：R为苯甲酸基，对氟苯甲酸基，对甲氧基苯甲酸基，对溴苯甲酸基，4,5‑二甲氧基‑2‑硝基‑苯甲酸基，对硝基肉桂酸基，2‑呋喃甲酸基，2‑吡啶甲酸基，6‑氯烟酸基，丁酸基，葵酸基，二甲胺基，二乙胺基，二丁胺基，二辛胺基，苯甲胺基，3,4‑二甲氧基苯乙胺基，1‑四氢吡咯基，1‑咪唑基，1‑吡唑基，1‑吗啉基，1‑哌啶基或4‑甲基哌嗪‑1‑基。本发明具有纳摩尔级的抗结直肠癌、抗白血病及抗乳腺癌的活性。

  公开号：

  CN114656435A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rocaglaol
  参考文献：
  名称：

  一种洛克米兰醇酚羟基衍生物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种洛克米兰醇酚羟基衍生物、其制备方法和应用，具有下述结构式（Ⅰ），其中：R为甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，5‑溴戊基，烯丙基，异戊烯基，炔丙基，2‑丁炔基，乙酰基，丙酰基，戊酰基，苯甲酰基，对硝基苯甲酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基或苯基磺酰基。本发明具有纳摩尔级的抗结直肠癌、抗白血病的活性。

  公开号：

  CN113149942B

文献信息

• Enantioselective Photocycloaddition Mediated by Chiral Brønsted Acids:  Asymmetric Synthesis of the Rocaglamides
  作者：Baudouin Gerard、Sheharbano Sangji、Daniel J. O'Leary、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja062621j

  日期：2006.6.1

  Enantioselective syntheses of methyl rocaglate and the related natural products rocaglamide and rocaglaol are outlined. The approach involves enantioselective [3 + 2] photocycloaddition promoted by chiral Brønsted acids (TADDOLs) to afford an aglain precursor followed by a ketol shift/reduction sequence to the rocaglate core.

  罗卡格酸甲酯和相关天然产物罗卡格莱胺和罗卡格洛尔的对映选择性合成概述。该方法涉及由手性布朗斯台德酸 (TADDOL) 促进的对映选择性 [3 + 2] 光环加成反应，以提供 aglain 前体，然后是酮醇转移/还原序列到 rocaglate 核心。
• 一种洛克米兰醇酚羟基衍生物、其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113149942B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种洛克米兰醇酚羟基衍生物、其制备方法和应用，具有下述结构式（Ⅰ），其中：R为甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，5‑溴戊基，烯丙基，异戊烯基，炔丙基，2‑丁炔基，乙酰基，丙酰基，戊酰基，苯甲酰基，对硝基苯甲酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基或苯基磺酰基。本发明具有纳摩尔级的抗结直肠癌、抗白血病的活性。
• Isolation and synthesis of rocaglaol derivatives by inhibiting Wnt/β-catenin and MAPK signaling pathways against colorectal cancer
  作者：Yanan Li、Jie Qiu、Ping Yi、Jue Yang、Wei Gu、Yanmei Li、Chunmao Yuan、Xiaojiang Hao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106149

  日期：2022.12

  Eight rocaglaol derivatives with good cytotoxic activity (IC50: 0.013 ∼ 5.82 μM) were isolated from Aglaia odorata. Then, a series of novel derivatives with modifications on C3 of rocaglaol were designed, synthesized, and screened for their antitumor activities against three tumor cell lines (HEL, MDA-MB-231, and HCT116). A total of 44 derivatives exhibited significant cytotoxic activity with IC50

  从Aglaia odorata中分离出八种具有良好细胞毒活性的罗格劳醇衍生物 (IC 50 : 0.013 ∼ 5.82 μM) 。然后，设计、合成了一系列对罗格劳醇 C3 进行修饰的新型衍生物，并筛选了它们对三种肿瘤细胞系（HEL、MDA-MB-231 和 HCT116）的抗肿瘤活性。共有 44 种衍生物表现出显着的细胞毒活性，IC 50值低于 1 μM。特别是，四种衍生物（14、20、22j和22r）对HCT116 细胞表现出最佳的细胞毒活性，IC 50值为 70 nM 。化合物22r选择对正常细胞毒性相对较低且对 HCT116 细胞具有最佳细胞毒活性的药物进行进一步研究。随后的细胞机制研究表明，化合物22r在 HCT116 细胞中诱导细胞凋亡和 G1 细胞周期停滞。此外，化合物22r通过关键蛋白抑制 Wnt/β-catenin 和 MAPK 信号通路，如 p38 和 JNK、GSK-3β、Axin-2
• 洛克米兰醇中间体、洛克米兰醇及其衍生物和制备与应用
  申请人：深圳湾实验室

  公开号：CN113912577A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本申请涉及有机化合物合成技术领域，提供了一种洛克米兰醇中间体手性烯丙基化苯并呋喃酮类化合物及其制备方法，以及一种洛克米兰醇及其衍生物以及其制备方法，以及洛克米兰醇及其衍生物的应用。其中，洛克米兰醇中间体手性烯丙基苯并呋喃酮，如结构通式I所示，具有两个手性中心，产率高，且纯度好，同时也大大降低生产成本，可大量用于制备洛克米兰醇及其衍生物；采用洛克米兰醇中间体手性烯丙基苯并呋喃酮制备得到的洛克米兰醇及其衍生物，如结构通式II所示，具有高非对映选择性和高对映选择性以及较高的生物活性，有利于后续以洛克米兰醇及其衍生物作为原料进行药物制备和材料合成，对与药物和材料的生产提供了很好的指导意义。
• Synthetic flavagline derivative 1‐chloroacetylrocaglaol promotes apoptosis in K562 erythroleukemia cells through miR‐17‐92 cluster genes
  作者：Xijun Wu、Xinmei Yang、Krishnapriya M. Varier、Qing Rao、Jingrui Song、Lei Huang、Yubing Huang、Babu Gajendran、Zhixu He、Chunmao Yuan、Yanmei Li

  DOI：10.1002/ardp.202200367

  日期：2022.12

  the antiproliferative activity of flavaglines against diverse cancer cells, their roles and mechanism of action in chronic myeloid leukemia (CML) remain poorly understood. Thus, this study examines the antiproliferative effect of a newly synthesized flavagline derivative, 1-chloracetylrocaglaol (A2074), on erythroleukemia K562 cells and the zebrafish xenograft model. The study revealed that A2074 could

  慢性粒细胞白血病是全世界人类死亡的原因，到 2050 年可能会增加七倍。因此，目前针对这种疾病的治疗方案非常关键。Flavaglines 是一类天然的环戊烷苯并呋喃，具有多种生物活性，如抗癌作用。尽管 flavaglines 对多种癌细胞具有抗增殖活性，但它们在慢性粒细胞白血病 (CML) 中的作用和作用机制仍知之甚少。因此，本研究检测了新合成的黄麻素衍生物 1-氯乙酰洛卡格劳 (A2074) 对红白血病 K562 细胞和斑马鱼异种移植模型的抗增殖作用。研究表明A2074可抑制K562细胞增殖，促进细胞凋亡，促进K562细胞向巨核细胞分化。这种 flavagline 下调 c-MYC 和 miR-17-92 簇基因，靶向凋亡蛋白 Bcl-2 样蛋白 11 (BIM) 的上调。这项工作揭示了 c-MYC-miR-17-92-BIM 轴在 CML 细胞的生长和存活中的关键作用。