5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 190439-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4’-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1(3)H-benzimidazole；5-Methoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1(3)H-benzimidazol；2-(4-Nitrophenyl)-5-methoxy benzimidazole；6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 190439-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: KAPGWRWXNVNLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(4-(5-(2-aminopyrimidin-4-yloxy)-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR DNA METHYLATION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR DES INHIBITEURS DE MÉTHYLATION DE L'ADN

  摘要：

  这项发明提供了DNA甲基化抑制剂，以及该发明的化合物的方法和用途，可以单独使用或与其他疗法结合，用于治疗DNA高甲基化的疾病。

  公开号：

  WO2017039318A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobenzylamine oxime 在 4-甲苯磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  调查O型的磺酰促进的异裂ň ？酰氨基肟和酮肟的O键裂解

  摘要：

  N-苯基苯甲酰胺肟的磺酰化反应中观察到两种不同的反应途径。在加热温度下与o- NsCl的反应通过Tiemann重排产生N，N'-二苯基脲，而在较低温度下与Ts 2 O的反应通过分子内亲电芳族取代形成2-苯基苯并咪唑。当酰胺氮被碳取代基取代时，安息香和苯甲肟的肟衍生物在进行磺酰化时会发生Beckmann裂解反应，而2-苯基苯乙酮肟的磺酰化则仅产生Beckmann重排加合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700104

文献信息

• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。
• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。
• A simple and straightforward synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles over silica gel
  作者：Amit K. Chaturvedi、Arvind S. Negi、Puja Khare

  DOI：10.1039/c3ra22435j

  日期：——

  A solid phase strategy for the synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles over silica gel has been achieved starting from their corresponding o-phenylenediamines 1 and aromatic aldehydes 2. The reaction is very simple, convenient and straightforward, and the products are obtained in moderate to high yields (49–91%).

  用固相策略合成取代的2-芳基苯并咪唑 硅石从它们相应的邻苯二胺1和芳香醛2开始已经获得了凝胶。该反应非常简单，方便和直接，并且以中等至高收率（49–91％）获得了产物。
• Benzimidazole derivatives as modulators of IgE
  申请人：——

  公开号：US20030004203A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  This invention relates to a family of benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgF response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy, asthma, or any diseases where IgE is pathogenic.

  本发明涉及一类苯并咪唑类似物家族，它们是IgF对过敏原的反应抑制剂。这些化合物在过敏、哮喘或任何IgE是病原的疾病的治疗中是有用的。
• Benzimidazole derivatives as modulators IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：EP1555020A2

  公开（公告）日：2005-07-20

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. They have the following general structure where the substituents have the claimed values.

  本发明涉及一系列二酰苯并咪唑类似物，它们是 IgE 对过敏原反应的抑制剂。这些化合物可用于治疗过敏和/或哮喘或任何 IgE 致病的疾病。它们的一般结构如下 其中的取代基具有所要求的值。