4-(5-甲氧基-1H-苯并咪唑)-苯胺 | 366012-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(5-甲氧基-1H-苯并咪唑)-苯胺
• 英文名称: 4-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 366012-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD02032330
• 分子量: 239.277
• InChiKey: HKZKSLMDWRZRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲氧基-1H-苯并咪唑)-苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-(quinolin-4-ylamino)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR DNA METHYLATION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR DES INHIBITEURS DE MÉTHYLATION DE L'ADN

  摘要：

  这项发明提供了DNA甲基化抑制剂，以及该发明的化合物的方法和用途，可以单独使用或与其他疗法结合，用于治疗DNA高甲基化的疾病。

  公开号：

  WO2017039318A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(5-甲氧基-1H-苯并咪唑)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR DNA METHYLATION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR DES INHIBITEURS DE MÉTHYLATION DE L'ADN

  摘要：

  这项发明提供了DNA甲基化抑制剂，以及该发明的化合物的方法和用途，可以单独使用或与其他疗法结合，用于治疗DNA高甲基化的疾病。

  公开号：

  WO2017039318A1

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。
• Benzimidazole derivatives as modulators of IgE
  申请人：——

  公开号：US20030004203A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  This invention relates to a family of benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgF response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy, asthma, or any diseases where IgE is pathogenic.

  本发明涉及一类苯并咪唑类似物家族，它们是IgF对过敏原的反应抑制剂。这些化合物在过敏、哮喘或任何IgE是病原的疾病的治疗中是有用的。
• Benzimidazole derivatives as modulators IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：EP1555020A2

  公开（公告）日：2005-07-20

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. They have the following general structure where the substituents have the claimed values.

  本发明涉及一系列二酰苯并咪唑类似物，它们是 IgE 对过敏原反应的抑制剂。这些化合物可用于治疗过敏和/或哮喘或任何 IgE 致病的疾病。它们的一般结构如下 其中的取代基具有所要求的值。
• Structure-guided design and development of novel benzimidazole class of compounds targeting DNA gyraseB enzyme of Staphylococcus aureus
  作者：Renuka Janupally、Variam Ullas Jeankumar、Karyakulam Andrews Bobesh、Vijay Soni、Parthiban Brindha Devi、Venkat Koushik Pulla、Priyanka Suryadevara、Keerthana Sharma Chennubhotla、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.008

  日期：2014.11

  The gyraseB subunit of Staphylococcus aureus DNA gyrase is a well-established and validated target though less explored for the development of novel antimicrobial agents. Starting from the available structural information in PDB (3TTZ), we identified a novel series of benzimidazole used as inhibitors of DNA gyraseB with low micromolar inhibitory activity by employing structure-based drug design strategy. Subsequently, this chemical class of DNA gyrase inhibitors was extensively investigated biologically through in vitro assays, biofilm inhibition assays, cytotoxicity, and in vivo studies. The binding affinity of the most potent inhibitor 10 was further ascertained biophysically through differential scanning fluorimetry. Further, the most potent analogues did not show any signs of cardiotoxicity in Zebra fish ether-a-go-go-related gene (zERG), a major breakthrough among the previously reported cardiotoxic gyraseB inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.