methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 120410-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 120410-21-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QOWIDBHNVLRAAJ-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1R,4R,5S)-4-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天然酒石酸立体选择性合成甲基（1R）和（1R）-半甲醛醛：在合成s-生物Allethrin和溴氰菊酯杀虫剂中的应用§

  摘要：

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80130-7

文献信息

• Streoselective syntheses of cyclopropane derivatives from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds and isopropylidene transfer reagents
  作者：Alain Krief、Phillipe Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77659-3

  日期：1993.4

  diphenylsulfurane, -triphenylphosphorane and 2-lithio-2-propyl N-tosyl isopropyl sulfoximine towards Z- and E-γ-alkoxy-α,β-unsaturated t-butyl esters, N,N-dimethyl amides and t-butyl ketones derived from D-glyceraldehyed is disclosed.

  对Z-和E-γ-烷氧基-α，β-不饱和叔丁酯，N，N-二甲基酰胺和叔-丁烯的异亚丙基二苯基硫烷，-三苯基膦烷和2-硫代-2-丙基N-甲苯磺酰基异丙基亚砜亚胺的不对称诱导公开了衍生自D-甘油醛化的丁基酮。
• From tartaric acid to the most biologically active insecticides
  作者：A. Krief、W. Dumont

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85341-3

  日期：1988.1

  reaction is almost completely stereospecific and takes place with very high asymmetric induction. It has been successfully applied for the enantioselective synthesis, from natural tartaric acid, of deltamethrin the most active insecticide commercially available.

  异亚丙基二苯基硫磺与γ-烷氧基αβ-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。该反应几乎完全是立体定向的，并且发生在非常高的不对称诱导下。它已经成功地用于天然酒石酸对溴氰菊酯的对映选择性合成，溴氰菊酯是市售活性最强的杀虫剂。
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P.;LECOMTE, PH., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3039-3052
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.、LECOMTE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• JPH10101616A
  申请人：——

  公开号：JPH10101616A

  公开（公告）日：1998-04-21
• Stereoselective synthesis of methyl (1R) - and (1R) -hemicaronaldehydes from natural tartaric acid: Application to the synthesis of s-bioallethrin and deltamethrin insecticides§
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau、Ph. Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80130-7

  日期：1989.1

  Very efficient enantioselective syntheses of (1R)--and -hemicaronaldehydes precursors of (1R)-trans chrysanthemic acid and its (1R)-cis dibromovinyl analogue starting from natural tartaric acid or D-mannitol are described. They are based on the reaction between isopropylidenetriphenylphosphorane or isopropylidenediphenylsulfurane and chiral γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters. The general problem of the

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。