tert-butyl benzyl[(1S,2E)-4-hydroxy-1-isopropylbut-2-enyl]carbamate | 930117-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl[(1S,2E)-4-hydroxy-1-isopropylbut-2-enyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(E,3S)-6-hydroxy-2-methylhex-4-en-3-yl]carbamate
• CAS: 930117-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: POVYPHQCFFIUCE-XLNAKTSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl[(1S,2E)-4-hydroxy-1-isopropylbut-2-enyl]carbamate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxyisopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]carbamate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 tert-butyl benzyl[(1S,2E)-4-hydroxy-1-isopropylbut-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956

文献信息

• Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles
  作者：Ki Park、Woo Seo、Marcus Curtis-Long、Seong Jeong、Tae Jun、Min Yang

  DOI：10.1055/s-2006-958956

  日期：2007.1

  Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S N 2' cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids.

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。