4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one | 265660-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 265660-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GTDZZGXPNBEXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 tert-butyl (R)-3-[(R_S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-5-(2-methoxyphenyl)-3-methylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  reformatsky反应到炔ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺：路易斯酸受控β -炔基β氨基酸的合成Stereodivergent

  摘要：

  所述的高度非对映Refortmatsky反应ñ -叔-butanesulfinyl propargylaldimines和酮亚胺被呈现。在Me 3 Al存在下，由亚磺酰基提供的反应以极好的收率和非对映选择性进行。TBSOTf作为路易斯酸启动子的使用改变了立体诱导的意义。因此，通过简单地改变路易斯酸启动子，该方法允许从相同的亚磺酰基构型立体异构地不对称合成β-炔基β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01918
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.8h， 以87%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3·9H2O，TEMPO和氯化钠在甲苯中催化丙醇有氧氧化为α，β-不饱和炔烃或炔酮

  摘要：

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290811

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Alkynyl Ketones Using Sodium Formate and Ethanol as Hydrogen Sources
  作者：Yang-Ming Zhang、Ming-Lei Yuan、Wei-Peng Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01787

  日期：2018.8.3

  A green and efficient iridium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alkynyl ketones to chiral propargylic alcohols has been developed. By using sodium formate and ethanol as hydrogen sources, a series of alkynyl ketones were hydrogenated by chiral spiro iridium catalyst (S)-1b to provide optically active chiral propargylic alcohols with up to 98% ee under base-free conditions. This protocol

  已经开发了绿色高效的铱催化的炔基酮向手性炔丙醇的不对称转移加氢反应。通过使用甲酸钠和乙醇作为氢源，通过手性螺铱催化剂（S）-1b对一系列炔基酮进行氢化，以在无碱条件下提供高达98％ee的旋光性手性炔丙醇。该协议为制备旋光的炔丙醇提供了一种实用且可持续的方法。
• 一种绿色高效的手性炔醇的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110713430B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及一种化工技术领域的制备炔醇的方法。在乙醇和甲酸的碱金属盐中，由手性螺环吡啶胺基膦配体络合的铱催化剂催化下，使炔酮进行不对称催化转移氢化，得到具有高光学纯度的手性炔醇。本方法避免了碱在氢化反应中的使用，溶剂可再生，能够在较低催化剂的用量下以非常高的对映选择性及收率获得光学活性的手性炔醇，是一种高效、高选择性、经济、可操作性好、环境友好、催化剂可回收以及适合工业生产的新方法。
• A Biocatalytic Platform for the Synthesis of Enantiopure Propargylic Alcohols and Amines
  作者：Xianke Sang、Feifei Tong、Zhigang Zeng、Minghu Wu、Bo Yuan、Zhoutong Sun、Xiang Sheng、Ge Qu、Miguel Alcalde、Frank Hollmann、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01547

  日期：2022.6.17

  blocks in organic synthesis. We demonstrate a straightforward enzymatic cascade to synthesize enantiomerically pure propargylic alcohols and amines from readily available racemic starting materials. In the first step, the peroxygenase from Agrocybe aegerita converted the racemic propargylic alcohols into the corresponding ketones, which then were converted into the enantiomerically pure alcohols using

  炔丙醇和胺是有机合成中的通用组成部分。我们展示了一种简单的酶级联反应，可以从容易获得的外消旋起始材料合成对映异构纯的炔丙醇和胺。在第一步中，来自Agrocybe aegerita的过氧化酶将外消旋炔丙醇转化为相应的酮，然后使用来自开菲尔乳杆菌的 ( R )-选择性醇脱氢酶或 ( S )-选择性醇脱氢酶将其转化为对映体纯醇来自布罗基热厌氧菌. 此外，使用来自土曲霉的( R )-选择性胺转氨酶或来自紫色色杆菌的( S )-选择性胺转氨酶，建立了将外消旋醇酶促Mitsunobu型转化为对映体富集的炔丙基胺。一锅两步级联反应以 70-99% 的产率产生了范围广泛的对映体富集的醇和胺产物。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE AS ADENOSINE ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLOPYRIDINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADENOSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000024742A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  A pyrazolopyridine compound of formula (I),: wherein R1 is a phenyl having one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl, hydroxy, lower alkoxy and ar(lower)alkoxy; and R2 is a hydrogen or a lower alkyl, or a salt thereof. The pyrazolopyridine compound (I) and a salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, dementia accompanying Parkinson's disease, etc.), Parkinson's disease, anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure, and the like.