1,3,5-trimethyl-2-(3-phenylpropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-(3-phenylpropyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-(3-phenylpropyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: WBNIAFSOMFLXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 、 3-苯基丙酸 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 碘 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1,3,5-trimethyl-2-(3-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铟 (III) 催化的富电子苯与脂肪族羧酸的还原性单烷基化反应生成芳烷烃衍生物

  摘要：

  本文描述了富电子芳族化合物与用催化量(5mol-％)的InI3、1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(TMDS)和分子碘处理的脂肪族羧酸的反应。还原性单烷基化反应顺利进行，生成相应的芳基烷烃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500096

文献信息

• Unlocking the Friedel-Crafts arylation of primary aliphatic alcohols and epoxides driven by hexafluoroisopropanol
  作者：Shaofei Zhang、Marie Vayer、Florent Noël、Vuk D. Vuković、Andrei Golushko、Nazanin Rezajooei、Christopher N. Rowley、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.023

  日期：2021.12

  (HFIP) as a solvent. Electron-poor aromatic epoxides and aliphatic epoxides undergo stereospecific arylation to give an alcohol which, depending on the reaction conditions, can partake in a second nucleophilic substitution with a different arene in one pot. Phenyl ethanols react through a phenonium intermediate, whereas simple aliphatic alcohols participate in a rare intermolecular SN2 Friedel-Crafts

  醇和环氧化物可以说是 Friedel-Crafts 烷基化的理想亲电试剂，因为它们广泛可用，不需要预活化，并且不产生除水以外的化学计量废物。然而，伯脂肪醇和大多数类型的末端环氧化物都与现有的分子间弗里德尔-克拉夫茨方法不兼容，因此从环氧化物开始的连续弗里德尔-克拉夫茨反应仍未得到充分探索。在这里，我们报告说，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中的布朗斯台德酸催化可以轻松克服这些限制。缺电子的芳族环氧化物和脂肪族环氧化物经过立体有择芳基化得到醇，根据反应条件，醇可以在一锅中与不同的芳烃进行第二次亲核取代。N 2 Friedel-Crafts 工艺，专门提供线性产品。这项工作提供了一种替代金属催化交叉偶联的方法，用于访问重要的支架，扩大了 Friedel-Crafts 反应的应用范围。