ethyl α-methylene-6-oxo-1-cyclohexene-1-acetate | 68961-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α-methylene-6-oxo-1-cyclohexene-1-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)acrylate；Ethyl 2-(6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)acrylate；ethyl 2-(6-oxocyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 68961-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GGKCEUDSGFIYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-methylene-6-oxo-1-cyclohexene-1-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到α-methylene-6-hydroxy-1-cyclohexene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a031
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroy-7-methoxy-5-heptynyl)-4-methyl-5-ethoxyoxazole 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl α-methylene-6-oxo-1-cyclohexene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a031

文献信息

• General Methodology for the Preparation of Unsymmetrical α-Linked Bisenones via Ligandless Cross-Coupling Reactions
  作者：David R. Williams、Seth A. Bawel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00497

  日期：2017.4.7

  A stereocontrolled Stille cross-coupling reaction, involving the use of Pd2dba3, provides a general procedure for the synthesis of unsymmetrical α-linked bisenone systems. The transformation is achieved in the absence of phosphine ligands under conditions that promote the stabilization of “ligandless” palladium catalysis. The extension of these studies illustrates Suzuki–Miyaura reactions of 2-bor

  涉及使用Pd 2 dba 3的立体控制的Stille交叉偶联反应为合成不对称的α-连接的Bisenone系统提供了一般步骤。在促进“无配体”钯催化作用稳定的条件下，在不存在膦配体的情况下完成转化。这些研究的扩展说明了2-硼基-2-环己烯-1-酮与碘化物和三氟甲磺酸酯伙伴的Suzuki-Miyaura反应，用于合成新型电子缺陷型1,3-二烯。
• Bis heteroannulation. 1. Model studies in the synthesis of highly oxygenated sesquiterpenes
  作者：Peter A. Jacobi、Todd Craig

  DOI：10.1021/ja00492a063

  日期：1978.11
• Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine
  作者：Peter A. Jacobi、Todd A. Craig、Donald G. Walker、Bradley A. Arrick、Roger F. Frechette

  DOI：10.1021/ja00331a031

  日期：1984.9