2-bromo-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine | 134217-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-bromo-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-Bromo-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine；(2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-2-bromopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 134217-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFN₅O₃
• 分子量: 348.131
• InChiKey: MJCNONPXLLDUHU-AYQXTPAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  718.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴嘌呤 在 4 A molecular sieve 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2-bromo-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤的2'-氟-2-卤代衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将2,6-二卤代嘌呤与3-乙酰基-5-苯甲酰基-2-脱氧偶合，合成2-卤代9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）ni啶（4b和4d）描述了-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（2），然后取代6-卤素并同时去除了酰基保护基团。必须通过2-氨基腺嘌呤核苷4e的重氮化-氟化来制备2-氟鸟嘌呤衍生物4g。所有三种核苷均能使接种P388白血病的小鼠的寿命延长。当在白血病细胞植入后第1、5和9天每3h x 8给予化合物时，可获得最佳结果。通过4f脱乙酰基化并在4h脱氧后再去除5a的苯甲酰基制得的2'，3'-二脱氧核苷5b在细胞培养中对HIV具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a029

文献信息

• Isolation, Synthesis, and Characterization of Impurities and Degradants from the Clofarabine Process
  作者：Bruce G. Anderson、William E. Bauta、William R. Cantrell, Jr.、Tracy Engles、Dennis P. Lovett

  DOI：10.1021/op800182x

  日期：2008.11.21

  process impurities and their subsequent isolation, synthesis, and characterization is described. Two isomeric process impurities resulting from N6-attachment of a fluoroarabinose to clofarabine were found. Clofarabine’s base degradation products, which were different from the process impurities, were also synthesized and characterized. These compounds resulted from modifications to the sugar moiety, the

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。
• 2-fluoro-9-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl) adenine
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05034518A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  There are disclosed nucleosides having Formula I: ##STR1## wherein R is H or acyl. These compounds have anticancer activity.

  公开了具有I式的核苷，其中R为H或酰基。这些化合物具有抗癌活性。
• 2'-FLUORO-2-SUBSTITUTED ADENINYL ARABINOSIDES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP0595826A1

  公开（公告）日：1994-05-11
• EP0595826A4
  申请人：——

  公开号：EP0595826A4

  公开（公告）日：1996-01-10
• US5034518A
  申请人：——

  公开号：US5034518A

  公开（公告）日：1991-07-23