methyl 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate | 1334614-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzoate；methyl 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzoate
• CAS: 1334614-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: HOOXMJKLMPNDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 methyl 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed C–H Silylation of 1-Arylpyrazole Derivatives and Fluoride-Mediated Carboxylation: Use of Two Nitrogen Atoms of the Pyrazole Group

  摘要：

  Carboxylation of 1-arylpyrazole derivatives was developed using a ruthenium-catalyzed ortho silylation in conjunction with fluoride-mediated carboxylation with carbon dioxide. The two nitrogen atoms of pyrazole play crucial roles in promoting ortho silylation via the formation of a five-membered ruthenacycle and in accelerating aryl anion formation by lowering the electron density of the aromatic ring.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341230

文献信息

• Identification of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acid/Ester Derivatives via the Gas-Phase Neighboring Group Participation Effect in (+)-ESI High Resolution Mass Spectrometry
  作者：William D. Blincoe、Agustina Rodriguez-Granillo、Josep Saurí、Nicholas A. Pierson、Leo A. Joyce、Ian Mangion、Huaming Sheng

  DOI：10.1007/s13361-017-1884-8

  日期：2018.4.1

  (DFT), and ion mobility spectrometry-mass spectrometry (IMS-MS) studies. Significant water/alcohol loss was also observed for 1-substituted 1, 2, 3-triazoles but not for the isomeric 2-substituted 1, 2, 3-triazole analogs. IMS-MS, NMR, and DFT studies were conducted to show that the preferred orientation of the 2-substituted triazole rotamer was away from the electrophilic center of the reaction, whereas

  苯甲酸/酯/酰胺衍生物是药物化合物中的常见部分，并且通过传统的串联质谱分析对位置异构体鉴定提出了挑战。提出了一种利用气相邻近基团参与（NGP）效应以高分辨率质谱（HRMS 1）区分邻位取代的苯甲酸/酯衍生物的方法。对于邻位取代的亲核基团，观察到明显的水/醇损失（在MS 1光谱中> 30％的丰度）；这些片段的峰对于相应的对位和元不可见-取代的类似物。实验还扩展到了suvorexant（Belsomra）合成中的两种中间体的分析，并通过核磁共振（NMR），密度泛函理论（DFT）和离子迁移谱-质谱（IMS-MS）研究进行了其他分析。 。对于1-取代的1、2、3-三唑，还观察到明显的水/醇损失，但对于异构的2-取代的1、2、3-三唑类似物没有观察到。进行IMS-MS，NMR和DFT研究以表明2-取代的三唑旋转异构体的优选取向远离反应的亲电子中心，而1-取代的三唑的取向紧邻该中心。确定NGP产物的丰