(E)-ethyl 3-[(4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 384343-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-[(4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 384343-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: YAAJOGJJRVTTDK-JKKBLNIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (E)-ethyl 3-[(4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R)-{5-[(Z)-2''-ethoxycarbonyl-vinyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4-yl}-(E)-acrylic acid ethyl ester 、 (4R,5R)-{5-[(E)-2''-ethoxycarbonyl-vinyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4-yl}-(E)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-lactones by desymmetrization. A synthesis of (−)-muricatacin

  摘要：

  A short synthesis of the natural potent cytotoxic agent (-)-muricatacin 1 and related unsaturated lactones from a versatile common intermediate, dienedioate 2, derived from D-mannitol or tartaric acid, is described. The strategy depends upon the desymmetrization of 7 by dihydroxylation and elaboration of the hydroxy alkyl sidechain. A route to unsaturated lactones is also described using a cis selective Wittig reaction. Since the enantiomers of 2 are available from the corresponding tartaric acids, this method provides access to both enantiomers of the described compounds and a wide range of derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.020
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (E)-ethyl 3-[(4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin a的全合成通过硫醇锂引发的Michael-aldol串联环化反应进行。

  摘要：

  合成（-）-Neplanocin A（1），S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。该合成的特征是通过烯醇锂的分子内醇醛羟醛缩合反应的分子内醛醇缩合反应，形成的新霉素A的五元环的立体选择性构建，该烯醇式锂通过共轭加成硫醇锂而产生。由D-甘露糖醇制备的TBS保护的手性ω-氧代-α，β-不饱和酯16在-20℃下用1.2当量苄基硫醇锂的THF溶液处理，得到三种可分离的环化产物，收率和立体选择性好。在保护基团转化之后，通过氧化成亚砜并随后热消除，除去21的苄基硫烷基部分，得到所需的双键。通过30的官能团转化，完成了（-）-neplanocin A（1）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo016090n