5-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-phenanthridine | 1373484-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-phenanthridine
• CAS: 1373484-32-2
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃N
• 分子量: 339.36
• InChiKey: YLIPWWUADDYQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-phenanthridine 在 thioxanthylium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中动力学同位素效应的常温和反常温度相关性的转换和起源

  摘要：

  氢化物从取代的5-甲基-6-苯基-5,6-二氢菲啶（G-PDH）转移至噻吨基（TX +）中的氢化物反应中，取代基对动力学同位素效应（KIE）的温度依赖性的影响检查了乙腈，结果表明，可以通过调节氢化物供体分子中取代基的性质来转换KIE对氢化物转移反应的温度依赖性。通常，吸电子基团可使KIE具有正常的温度依赖性，而给电子基团可使KIE具有异常的温度依赖性。氢化物从G-PDH到TX +转移的可能途径的热力学分析乙腈中的H 2 O表明，无论取代基是吸电子基团还是供电子基团，反应中氢化物阴离子的转移都是通过一致的一步机制进行的。但是，对氢化物转移反应进行的哈米特型自由能分析研究表明，一致的一步式氢化物转移并非源于基本的化学反应。通过使用根据氢化物转移的多级机理形成的动力学方程来模拟不同温度下氢化物转移反应的KIE实验值，其中包括可返回的电荷转移络合物作为反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3005952
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中动力学同位素效应的常温和反常温度相关性的转换和起源

  摘要：

  氢化物从取代的5-甲基-6-苯基-5,6-二氢菲啶（G-PDH）转移至噻吨基（TX +）中的氢化物反应中，取代基对动力学同位素效应（KIE）的温度依赖性的影响检查了乙腈，结果表明，可以通过调节氢化物供体分子中取代基的性质来转换KIE对氢化物转移反应的温度依赖性。通常，吸电子基团可使KIE具有正常的温度依赖性，而给电子基团可使KIE具有异常的温度依赖性。氢化物从G-PDH到TX +转移的可能途径的热力学分析乙腈中的H 2 O表明，无论取代基是吸电子基团还是供电子基团，反应中氢化物阴离子的转移都是通过一致的一步机制进行的。但是，对氢化物转移反应进行的哈米特型自由能分析研究表明，一致的一步式氢化物转移并非源于基本的化学反应。通过使用根据氢化物转移的多级机理形成的动力学方程来模拟不同温度下氢化物转移反应的KIE实验值，其中包括可返回的电荷转移络合物作为反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3005952

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Conversion and Origin of Normal and Abnormal Temperature Dependences of Kinetic Isotope Effect in Hydride Transfer Reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Xiu-Tao Li、Su-Hui Han、Lian-Rui Mei

  DOI：10.1021/jo3005952

  日期：2012.5.18

  one-step hydride transfer is not due to an elementary chemical reaction. The experimental values of KIE at different temperatures for the hydride transfer reactions were modeled by using a kinetic equation formed according to a multistage mechanism of the hydride transfer including a returnable charge-transfer complex as the reaction intermediate; the real mechanism of the hydride transfer and the root

  氢化物从取代的5-甲基-6-苯基-5,6-二氢菲啶（G-PDH）转移至噻吨基（TX +）中的氢化物反应中，取代基对动力学同位素效应（KIE）的温度依赖性的影响检查了乙腈，结果表明，可以通过调节氢化物供体分子中取代基的性质来转换KIE对氢化物转移反应的温度依赖性。通常，吸电子基团可使KIE具有正常的温度依赖性，而给电子基团可使KIE具有异常的温度依赖性。氢化物从G-PDH到TX +转移的可能途径的热力学分析乙腈中的H 2 O表明，无论取代基是吸电子基团还是供电子基团，反应中氢化物阴离子的转移都是通过一致的一步机制进行的。但是，对氢化物转移反应进行的哈米特型自由能分析研究表明，一致的一步式氢化物转移并非源于基本的化学反应。通过使用根据氢化物转移的多级机理形成的动力学方程来模拟不同温度下氢化物转移反应的KIE实验值，其中包括可返回的电荷转移络合物作为反应中间体。