methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]-2-phenylacetate | 704890-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]-2-phenylacetate
• CAS: 704890-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₈S
• 分子量: 408.309
• InChiKey: HXJZHLRHPZWZPB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]-2-phenylacetate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正己基硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到[3-Methoxy-5-oxo-5H-furan-(2E)-ylidene]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化烯醇三氟甲磺酸酯与己基硼酸反应对γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的去官能化

  摘要：

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500723
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-methoxy-3-oxo-2-phenylbutanoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应：在合成硫磺酸中的应用

  摘要：

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo049780a

文献信息

• Synthesis of natural pulvinic acids based on a ‘[3+2] cyclization–Suzuki cross-coupling’ strategy
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.048

  日期：2005.2

  A number of pulvinic acid natural products were prepared based on Suzuki cross coupling reactions of α-hydroxy-γ-alkylidenebutenolides which are readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride. The formal total synthesis of pulvinic acid, atromentic acid, gomphidic acid and of 4-hydroxypulvinic acid, 4′-hydroxypulvinic acid and iso-gomphidic acid are reported. In

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。