2-(2'-phenylethyl)-4-carbethoxythiazole | 161772-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-phenylethyl)-4-carbethoxythiazole
• 英文别名: Ethyl 2-Phenethylthiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2-phenylethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 161772-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD23149382
• 分子量: 261.345
• InChiKey: ZTOVGOSPASMZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-phenylethyl)-4-carbethoxythiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-苯基乙基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(phenylethynyl)thiazole-4-carboxyate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2'-phenylethyl)-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN ATGL
  [FR] INHIBITEURS DE L'ATGL HUMAIN

  摘要：

  本发明涉及新型抑制脂肪甘油三酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂，其对人类ATGL（hATGL）具有改善的抑制活性，以及包含这些抑制剂的药物组合物，及其治疗用途，特别是在治疗或预防脂质代谢紊乱方面的用途，包括例如肥胖、非酒精性脂肪肝病、2型糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐症、高甘油三酯血症、代谢综合征、心脏和骨骼肌脂肪变性、先天性全身性脂肪营养不良、家族性部分脂肪营养不良、获得性脂肪营养不良综合征、动脉粥样硬化或心力衰竭。

  公开号：

  WO2021019051A1

文献信息

• Kim, Hong-Seok; Kwon, Il-Cheon; Kim, Oh-Hwoan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 937 - 940
  作者：Kim, Hong-Seok、Kwon, Il-Cheon、Kim, Oh-Hwoan

  DOI：——

  日期：——