ethyl 3-ethylcyclopentapyrrole-2-carboxylate | 35030-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-ethylcyclopentapyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Carbethoxy-3-ethyl-4,5-cyclopentenpyrrol；3-ethyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-ethyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 35030-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JJMKFBHQYFPAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethylcyclopentapyrrole-2-carboxylate 、 苯甲醇 在 苯甲醇钠 作用下， 以79%的产率得到C₁₇H₁₉O₂N
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第22部分：使用Western环封合和改进的b- bilene方法合成脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP），三个环同系物和五个相关的非极性细菌卟啉

  摘要：

  含有五元碳环的二吡咯中间体很容易从环戊[ b ]吡咯制备，该单元代表在富含机油的沉积物（如油页岩和石油）中发现的DPEP型地卟啉的南半部分。当在温和的酸性条件下与二吡咯甲烷甲醛反应时，具有六元，七元或八元碳环的相关二吡咯显示出b- ene。末端酯基脱保护后，用TFA-CH（OMe）3环化得到一系列的脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）环同系物。在b由五元环二吡咯生成的β-二烯被证明是相当不稳定的，必须不经纯化直接使用。环化产生DPEP并被埃菲卟啉副产物污染，但可以通过快速色谱法将其分离为镍（II）衍生物。与先前报道的方法相比，该方法可产生更高的DPEP产量。另外，该方法可以扩展到相关的卟啉的合成，并且通过这种方法合成了由细菌叶绿素d衍生的一系列五种分子化石。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(Z)-hydroxyimino-3-oxopentanoate 、 环戊酮 在 sodium proprionate 、 锌 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到ethyl 3-ethylcyclopentapyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quizon-Colquitt, Desiree M.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 477 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quizon-Colquitt, Desiree M.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 477 - 482
  作者：Quizon-Colquitt, Desiree M.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 22: Synthesis of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP), three ring homologues, and five related nonpolar bacteriopetroporphyrins using a western ring closure and an improved b-bilene methodology
  作者：Timothy D. Lash、Wei Li、Desiree M. Quizon-Colquitt

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.059

  日期：2007.12

  carbaldehydes under mildly acidic conditions. Following deprotection of the terminal ester groups, cyclization with TFA–CH(OMe)3 gave a series of ring homologues of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP). The b-bilenes generated from the five-membered ring dipyrroles proved to be rather unstable and had to be used directly without purification. Cyclization gave DPEP contaminated with an etioporphyrin by-product

  含有五元碳环的二吡咯中间体很容易从环戊[ b ]吡咯制备，该单元代表在富含机油的沉积物（如油页岩和石油）中发现的DPEP型地卟啉的南半部分。当在温和的酸性条件下与二吡咯甲烷甲醛反应时，具有六元，七元或八元碳环的相关二吡咯显示出b- ene。末端酯基脱保护后，用TFA-CH（OMe）3环化得到一系列的脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）环同系物。在b由五元环二吡咯生成的β-二烯被证明是相当不稳定的，必须不经纯化直接使用。环化产生DPEP并被埃菲卟啉副产物污染，但可以通过快速色谱法将其分离为镍（II）衍生物。与先前报道的方法相比，该方法可产生更高的DPEP产量。另外，该方法可以扩展到相关的卟啉的合成，并且通过这种方法合成了由细菌叶绿素d衍生的一系列五种分子化石。