2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile | 19589-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionitril；2-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 19589-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: IRRYXOIUSHYMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-methyl-3-[1-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1-(triisopropylsilyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hepta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二乙炔基丙二烯：稳定单体、长度限定的低聚物、不对称合成和光学分辨率

  摘要：

  已经合成了一系列不同取代的 1,3-二乙炔基丙二烯 (DEA)，证实了先前引入的构建协议可以容忍各种功能组。新的 DEA 带有至少一个极性基团，以促进手性固定相上的对映异构体分离并允许进一步功能化。它们是热和环境稳定的化合物，因为靠近枯草烯部分的大取代基抑制了发生 [2+2] 环二聚化的趋势。通过在 Glaser-Hay 条件下氧化偶联单体 DEA，获得了一系列长度限定的低聚物作为立体异构体的混合物。电子吸收数据表明，由于丙二烯 π 系统的正交性，在低聚主链上缺乏扩展的 π 电子共轭。值得注意的是，即使立体异构体的复杂混合物也只产生一组单一的 NMR 信号，这突显了无环烯丙炔结构中的低立体分化。DEA 的光学分辨率是一个惊人的挑战，并报告了分析水平的初步结果。通过 Pd 介导的 SN2' 型炔烃与光学纯双炔前体的交叉偶联的不对称合成开辟了另一条有希望的路线，以制备立体选择性目前高达 78%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700373
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙腈 、 硫酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二乙炔基丙二烯：稳定单体、长度限定的低聚物、不对称合成和光学分辨率

  摘要：

  已经合成了一系列不同取代的 1,3-二乙炔基丙二烯 (DEA)，证实了先前引入的构建协议可以容忍各种功能组。新的 DEA 带有至少一个极性基团，以促进手性固定相上的对映异构体分离并允许进一步功能化。它们是热和环境稳定的化合物，因为靠近枯草烯部分的大取代基抑制了发生 [2+2] 环二聚化的趋势。通过在 Glaser-Hay 条件下氧化偶联单体 DEA，获得了一系列长度限定的低聚物作为立体异构体的混合物。电子吸收数据表明，由于丙二烯 π 系统的正交性，在低聚主链上缺乏扩展的 π 电子共轭。值得注意的是，即使立体异构体的复杂混合物也只产生一组单一的 NMR 信号，这突显了无环烯丙炔结构中的低立体分化。DEA 的光学分辨率是一个惊人的挑战，并报告了分析水平的初步结果。通过 Pd 介导的 SN2' 型炔烃与光学纯双炔前体的交叉偶联的不对称合成开辟了另一条有希望的路线，以制备立体选择性目前高达 78%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700373

文献信息

• The constitution of the dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone and 5-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone
  作者：N. M. Waldron

  DOI：10.1039/j39680001914

  日期：——

  Evidence is presented which shows that the yellow and white dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone are structures 3,4a,6,8-tetra-t-butyl-4a, 10a-dihydro-9,10a-dihydroxydibenzo-p-dioxin-1,2-dione (II) and 2,3a,5,7-tetra-t-butyl-3a,10a-dihydro-8,10a-dihydroxybenzo[b]cyclopenta[f][1,4]dioxepin-1,10-dione (IV), respectively. The suggested position of substitution of the t-butyl group in 5-t-butylpyrogallol

  提出的证据表明4，6-二叔丁基-3-羟基-邻苯醌的黄色和白色二聚体是结构3,4a，6,8-四叔丁基-4a，10a-二氢-9,10a-二羟基二苯并-对二恶英-1,2-二酮（II）和2,3a，5,7-四叔丁基-3a，10a-二氢-8,10a-二羟基苯并[ b ]环戊[分别为f ] [1,4] dioxepin-1,10-dione（IV）。已经证实了叔丁基在5-叔丁基邻苯三酚中的取代位置，从而确定了5-叔丁基-3-羟基-邻苯醌的二聚体为5,10-二叔丁基- 2,7-二羟基三环-[5,3,1,1 2,6] dodeca-4,9-二烯-3,8,11,12-四酮（XIII）。在制备5-叔丁基间苯三酚中，使用了新的反应序列以原位连接叔丁基。
• A tandem annulation with a [1,3]-hydride transfer as the key step leading to isochromans
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c7cc06144g

  日期：——

  coupling of an α-C–H bond in alcohols with 2-arylacetaldehydes through a [1,3]-hydride transfer ([1,3]-HT) of oxocarbenium ions catalyzed by a Lewis acid has been developed. The redox neutral preparation of the isochroman derivatives proceeds via a tandem condensation/[1,3]-HT/Friedel–Crafts sequence with moderate to good yields. Deuterium-labeling studies provide mechanistic insights and reveal that the

  一种史无前例的方法，该方法通过路易斯酸催化的氧碳鎓离子的[1,3]-氢化物转移（[1,3] -HT）使醇中的α-CH键与2-芳基乙醛直接偶联，已开发。异色满衍生物的氧化还原中性制备是通过串联缩合/ [1,3] -HT / Friedel-Crafts序列进行的，产率中等至良好。氘标记的研究提供了机理上的见解，并揭示了氧化还原功能化是通过[1,3] -HT进行的。