6-硝基-2-苯基苯并[d]恶唑 | 3164-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-硝基-2-苯基苯并[d]恶唑
• 英文名称: 6-nitro-2-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-nitro-2-phenylbenzoxazole；2-Phenyl-6-nitro-benzoxazol；6-Nitro-2-phenyl-benzoxazol；6-Nitro-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 3164-28-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00628949
• 分子量: 240.218
• InChiKey: AYJKXHHUESVOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2-苯基苯并[d]恶唑 在 镍 氢气 作用下， 以 二苯醚 、 联苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-Acetyl-2-phenyl-6H-oxazolo[5,4-f]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substituted Benzoxazoles. II. Reaction with 3-Ethoxymethylene-2,4-pentanedione and Ethyl 2-Ethoxymethylene-3-oxobutanoate

  摘要：

  5-氨基和6-氨基-2-取代苯并噁唑醇1和2与3-乙氧基甲烯基-2,4-戊二酮（3）的亲核反应得到化合物5和6。化合物1和2与乙基乙氧基甲烯基-3-氧代丁酸酯（4）反应生成化合物7和8。取代产物7和8在高温下（二苯醚和联苯的沸腾混合物）发生热环化反应，形成5-乙酰基-4-氧代噁唑并[4,5-f]喹啉9和7-乙酰基-8-氧代噁唑并[5,4-g]喹啉10（从7），以及8-乙酰基-9-氧代噁唑并[5,4-f]喹啉11和6-乙酰基-5-氧代噁唑并[4,5-g]喹啉12的角式和线性环化衍生物（从8）。基于它们的谱特性（1H和13C NMR、IR、UV、MS），讨论了取代产物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19960371
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 Amberlyst-15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-硝基-2-苯基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15–Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzazoles in Water under Ultrasound

  摘要：

  A clean and general method has been developed for the synthesis of benzothiazole, benzoxazole, and benzimidazoles using Amberlyst-15 as a recyclable catalyst under ultrasound irradiation in water. The methodology is operationally simple, free from the use of hazardous organic solvents, and does not require the use of inert or anhydrous atmosphere. A number of 1,3-benzazole derivatives were prepared in good to excellent yields by using this methodology. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.769605

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new benzoxazolone/benzothiazolone derivatives as multi-target agents against Alzheimer’s disease
  作者：Merve Erdogan、Burcu Kilic、Rahsan Ilıkcı Sagkan、Fatma Aksakal、Tugba Ercetin、Hayrettin O. Gulcan、Deniz S. Dogruer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113124

  日期：2021.2

  activity, cytotoxicity, apoptosis, and Aβ aggregation inhibition tests were also performed for selected compounds. The results indicated that compounds 11c, a pentanamide derivative with benzothiazolone core, and 14b, a keton derivative with benzothiazolone core, were considered as promising multi-functional agents for further investigation against AD. The reversibility, kinetic and molecular docking studies

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。
• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• The unsuspected influence of the pyridyl-triazole ligand isomerism upon the electronic properties of tricarbonyl rhenium complexes: an experimental and theoretical insight
  作者：Jinhui Wang、Béatrice Delavaux-Nicot、Mariusz Wolff、Sonia Mallet-Ladeira、Rémi Métivier、Eric Benoist、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1039/c8dt01120f

  日期：——

  of the ligand significantly influences the electron distribution in the two complexes, as indicated by the results of TD-DFT calculations. An electrochemical study highlighted that, by comparison with ReL2, the smaller HOMO–LUMO energy gap of ReL1 is in line with its lower first reduction potential. From a spectroscopic viewpoint, both complexes emitted phosphorescence in organic solvents, with distinct

  两个同分异构的三羰基rh（I）配合物ReL1和ReL2，它们具有一个与2-苯基苯并恶唑（PBO）部分连接的2-吡啶基-1,2-正三唑（pyta）配体（分别为n = 4和3）。合成得率高。X射线结构显示，在ReL1中，PBO部分和pyta配体几乎形成直角，阻碍电子离域，而在ReL2中它们几乎平面的排列有利于整个有机配体中的电子离域。因此，如TD-DFT计算结果所示，配体的性质显着影响两种络合物中的电子分布。一项电化学研究表明，与ReL2相比，ReL1较小的HOMO-LUMO能隙与其较低的首次还原电位相符。从光谱学的观点来看，两种络合物在有机溶剂中均发出磷光，具有不同的颜色和强度。它们也以固态发射，但只有ReL1显示出显着的聚集诱导的磷光发射（AIPE）。这项完整的研究揭示了三唑基团的结构异构现象的关键作用，尽管它可以控制rh配合物的几何形状和电子性质，但三唑基团在很长一段时间内都未被人们怀疑
• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Synthesis of Benzoxazoles Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodine
  作者：Olesja Koleda、Timo Broese、Jan Noetzel、Michael Roemelt、Edgars Suna、Robert Francke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01686

  日期：2017.11.17

  The indirect (“ex-cell”) electrochemical synthesis of benzoxazoles from imines using a redox mediator based on the iodine(I)/iodine(III) redox couple is reported. Tethering the redox-active iodophenyl subunit to a tetra-alkylammonium moiety allowed for anodic oxidation to be performed without supporting electrolyte. The mediator salt can be easily recovered and reused. Our “ex-cell” approach toward

  据报道，使用基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的氧化还原介体从亚胺间接（“细胞外”）电化学合成苯并恶唑。将氧化还原活性的碘代苯基亚基束缚到四烷基铵部分上，从而可以在不支持电解质的情况下进行阳极氧化。介体盐可以很容易地回收和再利用。我们对苯并恶唑进行电合成的“细胞外”方法与一系列对氧化还原敏感的官能团兼容。在控制实验和DFT计算的基础上，提出了前所未有的协同消除苯并恶唑形成的机理。