(2E)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one | 127034-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(N,N-dimethylaminophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4-dimethylamino-3',4',5'-trimethoxychalcone；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 127034-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: UVWVWBTZPMIHCN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-CHLORO-4-DIMETHYLAMINO-3',4',5'-TRIMETHOXYCHALCONE
  参考文献：
  名称：

  Chalcones: a new class of antimitotic agents

  摘要：

  A series of chalcones was evaluated as antimitotic agents. One of these, (E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-2-pr open- 1-one) (73), was found to be an effective antimitotic agent at a concentration of 4 nM in an in vitro HeLa cell test system. When evaluated in experimental tumor models in vivo, this compound exhibited antitumor activity against L1210 leukemia and B16 melanoma.

  DOI：

  10.1021/jm00169a021
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到(2E)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮类似物作为一氧化氮生成和肿瘤细胞增殖抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列23 3'，4'，5'-三甲氧基查耳酮类似物，它们对LPS /IFN-γ处理的巨噬细胞中一氧化氮（NO）的抑制作用，并研究了肿瘤细胞的增殖。4-羟基-3,3'，4'，5'-四甲氧基查尔酮（7），3,4-二羟基-3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11），3-羟基-3'，4,4 '，5'-四甲氧基查耳酮（14）和3,3'，4'，5'-四甲氧基查耳酮（15）是产生NO最有效的生长抑制剂，IC 50值为0.3、1.5、1.3和0.3分别为μM。肿瘤细胞增殖测定结果表明，几种化合物对不同的癌细胞系表现出有效的抑制活性。查尔酮15是该系列中最有效的抗增殖化合物，对肝癌Hep G2和结肠癌Colon 205细胞系的IC 50值分别为1.8和2.2μM。2,3,3'，4'，5'-五甲氧基查耳酮（1），3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基查耳酮（3），2,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基查耳酮（5），2-羟基-3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.022

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3′,4′,5′-trimethoxychalcone analogues as inhibitors of nitric oxide production and tumor cell proliferation
  作者：Yerra Koteswara Rao、Shih-Hua Fang、Yew-Min Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.022

  日期：2009.12

  anti-proliferative compound in the series with IC50 values of 1.8 and 2.2 μM toward liver cancer Hep G2 and colon cancer Colon 205 cell lines, respectively. 2,3,3′,4′,5′-Pentamethoxychalcone (1), 3,3′,4,4′,5,5′-hexamethoxychalcone (3), 2,3′,4,4′,5,5′-hexamethoxychalcone (5), 2-hydroxy-3,3′,4′,5′-tetramethoxychalcone (10), 11 and 14 showed significant anti-proliferation actions in Hep G2 and Colon 205

  合成了一系列23 3'，4'，5'-三甲氧基查耳酮类似物，它们对LPS /IFN-γ处理的巨噬细胞中一氧化氮（NO）的抑制作用，并研究了肿瘤细胞的增殖。4-羟基-3,3'，4'，5'-四甲氧基查尔酮（7），3,4-二羟基-3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11），3-羟基-3'，4,4 '，5'-四甲氧基查耳酮（14）和3,3'，4'，5'-四甲氧基查耳酮（15）是产生NO最有效的生长抑制剂，IC 50值为0.3、1.5、1.3和0.3分别为μM。肿瘤细胞增殖测定结果表明，几种化合物对不同的癌细胞系表现出有效的抑制活性。查尔酮15是该系列中最有效的抗增殖化合物，对肝癌Hep G2和结肠癌Colon 205细胞系的IC 50值分别为1.8和2.2μM。2,3,3'，4'，5'-五甲氧基查耳酮（1），3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基查耳酮（3），2,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基查耳酮（5），2-羟基-3
• Study on the substituents' effects of a series of synthetic chalcones against the yeast Candida albicans
  作者：D. Batovska、St. Parushev、A. Slavova、V. Bankova、I. Tsvetkova、M. Ninova、H. Najdenski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.012

  日期：2007.1

  A large series of chalcones were synthesized and studied for activity against Candida albicans. The SAR analysis showed that the antifungal activity was highly dependent on the substitution pattern of the aryl rings and correlated to a large extent with the ability of compounds to interact with sulfhydryl groups. The most active were the hydroxylated chalcones as their activity related to the location

  合成了大量查耳酮，并研究了其对白色念珠菌的活性。SAR分析表明，抗真菌活性高度依赖于芳基环的取代方式，并在很大程度上与化合物与巯基相互作用的能力有关。最具活性的是羟基化查耳酮，因为它们的活性与芳基环B中酚基的位置有关，如下所示：o-OH> p-OH约为3,4-di-OH> m-OH。获得的这些相关性和其他相关性极大地有助于设计抗候选查耳酮。
• 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20030153611A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，含有它们的组合物，制备工艺和用途。具有治疗活性的取代1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• Controlling the growth of certain tumor tissue with chalcone derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04904697A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Certain chalcone derivatives are reported to inhibit the polymerization of tubulin to form microtubules and are therefore antimitotic agents which can be used to control the growth of tumor tissue and can be used as antigout agents.

  某些查尔酮衍生物据报道能够抑制微管蛋白聚合形成微管，因此是抗有丝分裂剂，可用于控制肿瘤组织的生长，也可用作抗痛风剂。
• Method of treating multiple sclerosis with chalcone derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04753965A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  Certain chalcone derivatives are reported to inhibit the polymerization of tubulin to form microtubules and are therefore antimitotic agents which can be used to control the growth of tumor tissue and can be used as antigout agents.

  某些查尔酮衍生物据报道能够抑制微管蛋白聚合形成微管，因此是抗有丝分裂剂，可用于控制肿瘤组织的生长并可用作抗痛风剂。