tert-butyl(((S,E)-6-((4S,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane | 1313511-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(((S,E)-6-((4S,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,3S)-6-[(4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylhex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1313511-79-3
• 化学式: C₃₇H₅₀O₅Si
• 分子量: 602.886
• InChiKey: FDBMRPQTIXVOOM-GNNVIPHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((S,E)-6-((4S,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl(((S,E)-6-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 tert-butyl(((S,E)-6-((4S,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j

文献信息

• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。