(3S,4S,5S,6S)-3,6-diacetoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-1,7-octadiene | 277744-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-3,6-diacetoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-1,7-octadiene
• 英文别名: [(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 277744-78-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: NFEJWVCYDQNORZ-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3,6-diacetoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-1,7-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到(3S,4S,5S,6S)-3,6-diacetoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-亚甲基配体的钌碳化合物：Conduritol衍生物的合成揭示了优异的RCM活性

  摘要：

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01102-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-3,6-diacetoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-亚甲基配体的钌碳化合物：Conduritol衍生物的合成揭示了优异的RCM活性

  摘要：

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01102-3

文献信息

• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。