2-cyano-3-(2-fluorophenyl)acrylamide | 25354-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-<2-Fluor-benzyliden>-cyan-acetamid；2-Fluor-benzyliden-cyanacetamid；α-<2-Fluor-benzyliden>-α-cyano-essigsaeureamid；2-Cyano-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 25354-69-2
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: OROOWURSUCQTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 thermally activated zirconium(IV)-2,5-diaminoterephthalic acid based porous metal organic framework, UiO-66 composite with cotton 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-cyano-3-(2-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用 MOF@Cotton 复合材料和路易斯碱催化的缩合反应，用于选择性荧光检测十二烷基硫酸钠和维生素 B12 的功能化金属有机骨架

  摘要：

  合成并表征了含有 2,5-二氨基对苯二甲酸 (H 2 BDC-(NH) 2 ) 接头的基于锆 (IV) 的金属有机骨架 (MOF) 荧光团。物理化学稳定的多孔 ( S BET = 504 m 2 g –1 ) MOF ( 1' ) 对十二烷基硫酸钠 (SDS) 表面活性剂表现出选择性和灵敏的荧光开启行为，并对维生素 B 12表现出关闭响应。这是有史以来第一个报道的基于 MOF 的 SDS 和维生素 B 12双光学传感器. 其他竞争性分析物不会干扰这两种分析物的检测。连同有史以来报告的最低检测限 (LOD) 值（SDS 的 LOD = 108 nM 和维生素 B 12的 LOD = 45.3 nM），1'显示 SDS（50 秒）和维生素 B 12（5 秒）的响应时间短）检测。MOF 能够检测各种真实水样中的 SDS 和维生素 B 12在各种生物体液（尿液和血清）和 pH 介质中。制造了一种涂有

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00631

文献信息

• Tuning the Electronic Properties of 2-Cyano-3-phenylacrylamide Derivatives
  作者：Ramachandran Gunasekar、Pichandi Thamaraiselvi、Ravindranath S. Rathore、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Shanmugam Easwaramoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02226

  日期：2015.12.18

  We are the first to report the synthesis of a new class of 2-cyanoarylacrylamide (2-CAA) derivatives and observe that the synthesized 2-CAA shows fluorescence properties due to the formation of a dimeric interaction of hydrogen bonds between carbonyl oxygens and amide hydrogens (C=O center dot center dot center dot H-N-C=O center dot center dot center dot H-N center dot center dot center dot); i.e., dimers are linked through dimeric N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. The single-crystal X-ray structure shows molecules to be hydrogen-bonded dimers, which further form a parallel stacking arrangement, mediated by significant pi-pi interactions. The H-1 NMR and fluorescence spectral studies indicate the coexistence of amide and iminol tautomers in solution, which can be influenced by the nature of the solvent. Further, the excitation-wavelength-dependent fluorescence spectrum and the biexponential fluorescence decay profiles suggest the presence of more than one emitting species; i.e., amide and iminol tautomers coexists in solution. We have also shown that the equilibrium between the two tautomers can be tuned by the judicious choice of electron-donating or -withdrawing substituents.