2-Butyl-5-phenyl-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Butyl-5-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-butyl-5-phenyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: JWCNFYDSUIGEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-丁基-1,3-噻唑 在 dibromo[1-(cyclobutylmethyl)-3-(methoxyethyl)benzimidazole-2-ylidene]pyridine palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-Butyl-5-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI 型钯-NHC 配合物对杂芳烃的直接芳基化以及该化合物的代表性量子化学计算，其结构由 X 射线晶体学确定

  摘要：

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C{1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1692202