[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-2,4-dienoate | 192520-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 192520-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅Si
• 分子量: 340.492
• InChiKey: XMFGKOYLAKPDBS-IWCZYTNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-2,4-dienoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以49%的产率得到(3aS,4R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions towards the synthesis of a taxol C-ring precursor

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions have been used for the synthesis of cishydroisobenzofuranones 23 or 21, which represents a potential precursor of taxol C-ring. Easy preparation of beta-ketoesters 7a and 7b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00606-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 TEMPO 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions towards the synthesis of a taxol C-ring precursor

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions have been used for the synthesis of cishydroisobenzofuranones 23 or 21, which represents a potential precursor of taxol C-ring. Easy preparation of beta-ketoesters 7a and 7b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00606-6