(E,E,E)-2,4-hexadienyl-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl) 1,4-butanedioate | 174281-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E,E)-2,4-hexadienyl-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl) 1,4-butanedioate
• 英文别名: 1-O-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] 4-O-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] butanedioate
• CAS: 174281-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: PVZTVNMZTQLVFN-ARQDATDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-2,4-hexadienyl-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl) 1,4-butanedioate 在 甲苯 作用下， 反应 266.0h， 生成 methyl (8aR,9R,10S,12aR)-10-methyl-3,6-dioxo-1,4,5,8,8a,9,10,12a-octahydro-2,7-benzodioxecine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二羧酸酯束缚的三烯的分子内Diels-Alder反应形成中环环糊精

  摘要：

  二酯系留三烯的合成和反应IMDA 1，2和3中描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02181-7
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2E,4E)-2,4-hexadien-1-yloxy]-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E,E)-2,4-hexadienyl-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl) 1,4-butanedioate
  参考文献：
  名称：

  双酯系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。中环含碳环和杂环的合成

  摘要：

  描述了环己烷-1，2-二羧酸酐衍生的二酯系链的三烯的分子内Diels-Alder反应。所研究的大多数环加成过程的立体选择性可以根据优选的“内部”取向的二烯引起内过渡态来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00960-6

文献信息

• Formation of medium-ring diolides via intramolecular Diels-Alder reactions of dicarboxylic ester-tethered trienes
  作者：Donald Craig、Mark J Ford、James A Stones

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02181-7

  日期：1996.1

  The synthesis and IMDA reactions of diester-tethered trienes 1, 2 and 3 are described.

  二酯系留三烯的合成和反应IMDA 1，2和3中描述。
• Intramolecular diels-alder reactions of diester-tethered trienes. synthesis of medium ring-containing carbocycles and heterocycles
  作者：Donald Craig、Mark J. Ford、Richard S. Gordon、James A. Stones、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00960-6

  日期：1999.12

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride-derived diester-tethered trienes are described. The stereoselectivities of most of the cycloaddition processes studied may be rationalised in terms of an preferred ‘inside’-oriented diene giving rise to an endo-transition state.

  描述了环己烷-1，2-二羧酸酐衍生的二酯系链的三烯的分子内Diels-Alder反应。所研究的大多数环加成过程的立体选择性可以根据优选的“内部”取向的二烯引起内过渡态来合理化。