(E)-ethyl-2-(4-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate | 1357098-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-ethyl-2-(4-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-[(E)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-enyl]phenoxy]acetate
• CAS: 1357098-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: HLLVLKGCHFBOIT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-(4-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-ethyl-2-(4-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  凋亡诱导剂4β-烷基氨基doc唑和4β-肉桂基鬼臼毒素的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.024

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chalcone-Containing Shikonin Derivatives as Inhibitors of Tubulin Polymerization
  作者：Han-Yue Qiu、Fang Wang、Xue Wang、Wen-Xue Sun、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Rong-Wu Yang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1002/cmdc.201700001

  日期：2017.3.7

  chalcone-containing shikonin derivatives was designed, synthesized, and evaluated for biological activities. Among them, derivative PMMB-259 [(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate] was identified as a potent inhibitor of tubulin polymerization. Further investigation confirmed that PMMB-259

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。
• Synthesis and anticancer activity of 4β-alkylamidochalcone and 4β-cinnamido linked podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Adla Mallareddy、Paidakula Suresh、V. Lakshma Nayak、Rajesh V.C.R.N.C. Shetti、N. Sankara Rao、Jaki R. Tamboli、Thokhir B. Shaik、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.024

  日期：2012.1

  e and 4β-cinnamido linked podophyllotoxin congeners have been synthesized. All the twenty nine compounds were evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines (A-549, A375, MCF-7, HT-29 and ACHN). Some of the synthesized compounds showed good anticancer activity that is comparable to etoposide. The IC50 of compounds 17a and 17f is 2.7 and 2.1 μM respectively against A-549 cancer

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。