2-acetyl-3-methylcyclohexanone | 14580-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-acetyl-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 14580-53-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HNEWIZODWMVGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methylcyclohexanone 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到1,8-Dimethyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物。合成与活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物并评估了其正性肌力活性。该系列的大多数成员在犬急性心力衰竭模型中使心肌收缩力呈剂量依赖性增加，而它们仅引起心率和血压的轻微变化。几种衍生物，特别是那些在4位上具有氰基，乙酰基和乙基取代基的衍生物，比用作参考的米力农更有效。4-乙酰基-1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（MS-857）是该系列中最有效的正性肌力药物之一。

  DOI：

  10.1021/jm00122a012
• 作为产物：
  描述：

  壬-8-烯-2,4-二酮 在 Zeise's dimer 盐酸 、 europioum(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到2-acetyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II)/europium(III)-catalyzed intramolecular hydroalkylation of 4-pentenyl β-dicarbonyl compounds

  摘要：

  Reaction of 5,5-dimethyl-8-nonene-2,4-dione with a catalytic mixture of (PtCL2(CH2=CH2)](2) (2) (1 mol%). and EuCl3, (2 mol%) in dioxane that contained HC1 (l.0equiv) at 90degreesC for 18h led to the isolation of 2-acetyl-3.6.6-trimethyl-2 -cyclohexanone in 85% yield. A number of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds underwent intramolecular hydroalkylation to form Cyclohexanones in moderate to excellent yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.060

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl ?-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cong Liu、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400460

  日期：2004.12.17

  to good yield as the exclusive cyclized product. Deuterium-labeling experiments provided information regarding the mechanism of the palladium-catalyzed oxidative alkylation of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds.

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。
• C-acylation of enolates from lithium dimethylcuprate addition to α,β-unsaturated ketones
  作者：S. Bernasconi、P. Gariboldi、G. Jommi、M. Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92600-5

  日期：1980.1

  The enolates from 1,4 addition of lithium dimethylcuprate to 2-cyclohexenone, 2-cyclopentenone and methyl vinyl ketone, with acetyl chloride, give only C-acylated products and not O-acylated products as previously reported in literature.

  如先前在文献中报道的那样，由1，4添加二甲基二甲基碳酸锂到2-环己烯酮，2-环戊烯酮和甲基乙烯基酮中的烯醇化物仅得到C-酰化产物，而不是O-酰化产物。
• Bernasconi, Silvana; Jommi, Giancarlo; Montanari, Stefania, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 2, p. 125 - 128
  作者：Bernasconi, Silvana、Jommi, Giancarlo、Montanari, Stefania、Sisti, Massimo

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Addition of 1,3-Diones to Unactivated Olefins
  作者：Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja011764x

  日期：2001.11.1
• BERNASCONI S.; GARIBOLDI P.; JOMMI C.; SISTI M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 24, 2337-2340
  作者：BERNASCONI S.、 GARIBOLDI P.、 JOMMI C.、 SISTI M.

  DOI：——

  日期：——