2,2,2-trifluoro-N-(1,2,3,10-tetrahydro-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl)acetamide | 1246965-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(1,2,3,10-tetrahydro-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[7-methoxy-1,3-dioxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-10H-pyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl]acetamide
• CAS: 1246965-01-4
• 化学式: C₂₆H₂₀F₃N₃O₇
• 分子量: 543.456
• InChiKey: OHVLYTBDUNIWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(1,2,3,10-tetrahydro-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl)acetamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到8-amino-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)pyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3(2H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A4衍生的吲哚化合物的构效关系：潜在抗血管药物5-苯基吡咯并[3,4- a ]咔唑-1,3-二酮的合成及生物学筛选

  摘要：

  设计了一系列5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）吡咯并[3,4- a ]咔唑-1,3（2 H，10 H）-二酮作为3-芳基吲哚的顺式限制类似物衍生自康维他汀A4（CA-4）的芳基，芳基硫基吲哚和3-苄基二氢吲哚-2-酮。由各种吲哚开始，通过方便的两步法合成化合物，其中以一锅多组分反应为关键步骤。中间四氢[3,4- a]咔唑及其相应的咔唑已进行了涉及抗血管作用的生物学筛选测试，包括对鼠B16黑色素瘤细胞的细胞毒性，内皮细胞的聚集（EA.hy 926）和微管蛋白聚合的抑制作用。在筛选出的31种化合物中，在8位带有甲氧基的化合物具有显着的生物学活性。咔唑化合物30被确定为新型血管靶向剂的进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.022
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-((3aR,5R,10bR)-1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydro-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl)acetamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(1,2,3,10-tetrahydro-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A4衍生的吲哚化合物的构效关系：潜在抗血管药物5-苯基吡咯并[3,4- a ]咔唑-1,3-二酮的合成及生物学筛选

  摘要：

  设计了一系列5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）吡咯并[3,4- a ]咔唑-1,3（2 H，10 H）-二酮作为3-芳基吲哚的顺式限制类似物衍生自康维他汀A4（CA-4）的芳基，芳基硫基吲哚和3-苄基二氢吲哚-2-酮。由各种吲哚开始，通过方便的两步法合成化合物，其中以一锅多组分反应为关键步骤。中间四氢[3,4- a]咔唑及其相应的咔唑已进行了涉及抗血管作用的生物学筛选测试，包括对鼠B16黑色素瘤细胞的细胞毒性，内皮细胞的聚集（EA.hy 926）和微管蛋白聚合的抑制作用。在筛选出的31种化合物中，在8位带有甲氧基的化合物具有显着的生物学活性。咔唑化合物30被确定为新型血管靶向剂的进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.022