(2S,4S)-5,5-dichloroleucine | 695188-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5,5-dichloroleucine
• 英文别名: (2S,4S)-2-amino-5,5-dichloro-4-methylpentanoic acid
• CAS: 695188-70-6
• 化学式: C₆H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 200.065
• InChiKey: HFQHHPQIYDQWFY-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  280.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5,5-dichloroleucine 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)-N-methylamino]-5,5-dichloro-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-6-oxohexanoic acid tert-butyl ester 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,4-环己二烯 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 叔丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S)-5,5-dichloroleucine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f

文献信息

• Stereochemical Assignments of the Chlorinated Residues in Victorin C
  作者：Christine Willis、Amanda Durow、Craig Butts

  DOI：10.1055/s-0029-1216910

  日期：2009.9

  Victorins are cyclic pentapeptide natural products isolated from the fungus Cochliobus victoriae. Using a combination of synthesis and spectroscopic methods we have assigned the geometry of the vinyl chloride residue and determined the stereochemistry of the 5,5-dichloroleucine moiety.

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• Halogenation of Unactivated Carbon Centers in Natural Product Biosynthesis:  Trichlorination of Leucine during Barbamide Biosynthesis
  作者：Danica P. Galonić、Frédéric H. Vaillancourt、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja060151n

  日期：2006.3.1

  The in vitro reconstitution of leucine halogenation during barbamide biosynthesis has been accomplished. It has been demonstrated that the triple chlorination of the unactivated pro-R methyl group of the peptidyl carrier protein-tethered l-Leu substrate is carried out by the tandem action of two nonheme iron(II)-dependent halogenases, BarB1 and BarB2. Investigation of the substrate specificities of

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• A study of polychlorinated leucine derivatives: synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine
  作者：Ana Ardá、Carlos Jiménez、Jaime Rodrı́guez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.118

  日期：2004.4

  The first total synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine has been achieved in 11 steps from L-pyroglutamic acid. A key step is the dichlorination process on the hydrazone of aldehyde 13 with CuCl2 in triethylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.