ethyl 3-amino-1-propylpyrazole-4-carboxylate | 122799-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-propylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-propyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 122799-96-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: KEGZZDZCASXTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-1-propylpyrazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 Ethyl 3-(2-amino-4-fluoroanilino)-1-(1-propyl)pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列4-哌嗪基吡唑并[3,4-b]-和-[4,3-b] [1,5]苯二氮杂类化合物的合成和药理学评价。

  摘要：

  描述了一系列吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂s的合成和药理学评价。在大鼠的三部分操作性抗冲突试验中，一些4-哌嗪基-2,10-二氢吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物具有较强的抗焦虑活性。化合物21和30在释放冲突抑制行为方面比临床上有效的抗焦虑药氯氮卓更具活性。这项研究表明，分别在噻吩和二苯并二氮杂卓衍生物氟美沙平和氯氮平中发现的抗焦虑和抗多巴胺能活性已解离。描述并评估了其他三个其他二氢吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的实例，发现它们的活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00132a012
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₉N₃O₂ 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到ethyl 3-amino-1-propylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 条件下甲基乙烯基酮的硫氰酸芳基化合成 2-氨基噻唑基杂环体系

  摘要：

  4-Aryl-3-thiocyanatobutan-2-ones 是由甲基乙烯基酮和芳基重氮盐在铜 (II) 催化下的 Meerwein 反应制备的，收率 35-75%。α-硫氰酸根酮与 1-甲基-3-氨基吡唑发生区域选择性反应，形成N- (3-吡唑基)-取代的 2-氨基噻唑，产率为 80-91%。吡唑的 3 位上的酯基诱导区域选择性闭环反应，随后发生分子内环化，这产生了新杂环系统吡唑并[4,3 -e ]噻唑并[3,2- a ]嘧啶的第一个代表，产率为 74–93%。此外，还描述了 5-benzyl-4-methylthiazol-2-ones 的制备方法，产率为 84-93%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01677

文献信息

• Pyrazolyldiazonium Salts in the Synthesis of 4‐Amino‐1,3’‐bipyrazoles
  作者：Oksana V. Barabash、Yurii V. Ostapiuk、Mary Y. Ostapiuk、Colin Herzberger、Mykola Kravets、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.202301049

  日期：2024.1.2

  An efficient protocol for the synthesis of fluorescent 4‐amino‐1,3′‐bipyrazoles, which are substituted at the positions N‐1′, C‐4′, C‐3 and C‐5, is described. By a two‐step synthetic strategy, an initial azo coupling of ethyl cyanoacetate and various 1‐alkylpyrazolyldiazonium chlorides gave substituted ethyl 2‐cyano‐2‐(2‐(pyrazol‐3‐yl)hydrazine‐ylidene)acetates, which were subsequently subjected to Thorpe‐Ziegler type cyclisation reactions to yield the title compounds.

  摘要 描述了一种在 N-1′、C-4′、C-3 和 C-5 位被取代的荧光 4-氨基-1,3′-联吡唑的高效合成方案。通过两步合成策略，首先将氰基乙酸乙酯和各种 1-烷基吡唑啉二氮氯化物进行偶氮偶联，得到取代的 2-氰基-2-(2-(吡唑-3-基)肼-亚基)乙酸乙酯，然后将其进行 Thorpe-Ziegler 型环化反应，得到标题化合物。
• CHAKRABARTI, JIBAN K.;HOTTEN, TERRENCE M.;PULLAR, IAN A.;TYE, NICHOLAS C., J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2573-2582
  作者：CHAKRABARTI, JIBAN K.、HOTTEN, TERRENCE M.、PULLAR, IAN A.、TYE, NICHOLAS C.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarenobenzodiazepines. Part 7. Synthesis and pharmacological evaluation of a series of 4-piperazinylpyrazolo[3,4-b] and [4,3-b][1,5]benzodiazepines as potential anxiolytics
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Terrence M. Hotten、Ian A. Pullar、Nicholas C. Tye

  DOI：10.1021/jm00132a012

  日期：1989.12

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of pyrazolo[b][1,5]benzodiazepines are described. Some of the 4-piperazinyl-2,10-dihydropyrazolo[3,4-b][1,5]benzodiazepine derivatives demonstrated potent anxiolytic activity in the three-part operant anticonflict test in rats. Compounds 21 and 30 were more active than the clinically effective anxiolytic chlordiazepoxide in releasing conflict-suppressed

  描述了一系列吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂s的合成和药理学评价。在大鼠的三部分操作性抗冲突试验中，一些4-哌嗪基-2,10-二氢吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物具有较强的抗焦虑活性。化合物21和30在释放冲突抑制行为方面比临床上有效的抗焦虑药氯氮卓更具活性。这项研究表明，分别在噻吩和二苯并二氮杂卓衍生物氟美沙平和氯氮平中发现的抗焦虑和抗多巴胺能活性已解离。描述并评估了其他三个其他二氢吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的实例，发现它们的活性较低。
• Thiocyanatoarylation of Methyl Vinyl Ketone under Meerwein Conditions for the Synthesis of 2-Aminothiazole-Based Heterocyclic Systems
  作者：Yurii V. Ostapiuk、Oksana V. Barabash、Mary Y. Ostapiuk、Evgeny Goreshnik、Mykola D. Obushak、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01677

  日期：2022.7.1

  es were prepared by Meerwein reactions from methyl vinyl ketone and aryldiazonium salts under copper(II) catalysis in 35–75% yields. α-Thiocyanato ketones regioselectively react with 1-methyl-3-aminopyrazole forming N-(3-pyrazolyl)-substituted 2-aminothiazoles in 80–91% yields. An ester group in position 3 of the pyrazole induced a regioselective ring-closure reaction followed by an intramolecular

  4-Aryl-3-thiocyanatobutan-2-ones 是由甲基乙烯基酮和芳基重氮盐在铜 (II) 催化下的 Meerwein 反应制备的，收率 35-75%。α-硫氰酸根酮与 1-甲基-3-氨基吡唑发生区域选择性反应，形成N- (3-吡唑基)-取代的 2-氨基噻唑，产率为 80-91%。吡唑的 3 位上的酯基诱导区域选择性闭环反应，随后发生分子内环化，这产生了新杂环系统吡唑并[4,3 -e ]噻唑并[3,2- a ]嘧啶的第一个代表，产率为 74–93%。此外，还描述了 5-benzyl-4-methylthiazol-2-ones 的制备方法，产率为 84-93%。